Кроме получения знаний Лоренцо нравились конные прогулки в сельской местности, охота, особенно соколиная, игра в футбол без правил. Игра в такой футбол до сих пор проводится во Флоренции на площади Санта-Кроче 24 июня, в день святого покровителя города Иоанна Крестителя. Перед игрой через центр города идет исторический кортеж в костюмах: сначала градоначальник на коне, за ним представители гильдий со своими гербами на знаменах, оруженосцы, трубачи, барабанщики и флагометатели. Замыкают кортеж участники игры в средневековых костюмах, раньше они были с ливреями. Поэтому эту игру называют «футбол в костюме». Матч проводится между представителями четырех флорентийских кварталов, одетых в костюмы разного цвета: Санта-Мария Новелла – красные, Сан-Джованни – зеленые, Санта-Кроче – синие и квартал Святого Духа – белые. Перед днем Иоанна Крестителя проводятся два полуфинала, 24 июня – финал. Правил игры никаких нет, нужно забить гол любыми способами, поэтому постоянно бывают драки.

Лоренцо был хорошо развит физически, силен, энергичен, он был лидером во всем. Мечта, а не мужчина, несмотря на некрасивую внешность. Стихи он сочинял не религиозные, а на любовные или на мифологические темы. Известны его сонеты, канцоны, секстины, баллады, даже детективная пьеса. Он использовал и народные мотивы, однажды написал поэму «Нимфа из Барберино», где воспевал любовь простого крестьянина к такой же, как и он, простушке. Барберино – это небольшой городок в долине Муджелло, недалеко от их замков, где Медичи часто проводили время летом. Себя Лоренцо часто отождествлял с каким-нибудь мифологическим героем, а Лукрецию Донати – с возлюбленной героя. Писал он, как и Данте, не на латыни, а на тосканском диалекте. Один из его стихов «О, как прекрасна юность. И как же она преходяща. Не трать времени на уныние, кто знает, что ждет тебя завтра».

Под стать ему был его брат Джулиано, который был мастером организации праздников и турниров, принимал активное участие в парадах и шествиях и был прекрасным барабанщиком. К тому же он был красавчиком и любимцем всех флорентийских девушек. И он платил им такой же пылкой любовью и очень часто влюблялся. Любая из них, не сомневаясь, тут же вышла бы замуж за Джулиано. Но, как мы уже знаем, династические браки были только по расчету. И если повезет – то будет и расчет, и любовь.

Мы не знаем, любил ли Лоренцо свою жену. Влюблен не был, но глубоко уважал, заботился о ней и детях и в какой-то мере был привязан к жене. Своих сыновей и дочерей он просто обожал, особенно младшую, Контессину. Клариче Орсини была полной противоположностью Лоренцо: она была очень набожная и строгая, получила религиозное образование и не разделяла интересов мужа к гуманистическим наукам, философии и мифологии. Клариче не одобряла такое образование для своих детей и старалась воспитать их в религиозном духе. Для флорентийцев она была иностранкой, чужой по духу. Они ее приняли только потому, что она была женой Великолепного. Клариче и сама не пыталась вписаться в среду и найти подруг среди флорентийских дам. Ей было вполне достаточно жить по старинке, в тени мужа, и выполнять свои обязанности хозяйки дома. Орсини было чем заняться, она каждый год рожала по ребенку, то есть почти всегда была беременной. Пышные праздники и собрания гуманистов ее не интересовали, она принимала в них участие, только если это было необходимо. Ни искусство, ни литература не привлекали ее внимание, и она не одобряла мужа, который окружал себя философами, скульпторами, художниками и поэтами. Клариче считала, что это люди низкого сословия, и они отвлекают мужа от важных политических дел. Особенно ее раздражало, что эти «пополаны», так называли простой народ, постоянно толпятся в их дворце, обедают и ужинают, как равные, за их столом, а некоторые даже живут в палаццо Медичи. Она также подозревала мужа в изменах, но при этом держалась с достоинством, не устраивала мужу скандалов. За 19 лет жизни во Флоренции Орсини так и не привыкла ни к городу, ни к его жителям, не сблизилась с мужем духовно. В 1488 году Клариче умерла от туберкулеза в возрасте 34 лет вместе с дочерью Луизой, ни одного ее портрета не осталось.