С внешностью Лоренцо не повезло, он был откровенно некрасив: неправильные черты лица, смуглая, нечистая кожа, жидкие черные волосы, кустистые брови над темными глазами навыкате, длинный широкий нос с приплюснутой переносицей и припухшим красным кончиком. Кроме того он не чувствовал запахов, как и его мать Лукреция Торнабуони. Верхняя губа была слишком тонкая, а нижняя – широкая и выпяченная, нижняя челюсть выдавалась вперед. Голос у Лоренцо был хриплый и неприятный, он говорил в нос. Несмотря на такую внешность, он был очень обаятельным молодым человеком и мог очаровать любую женщину.
Его младший брат Джулиано был, наоборот, большой красавец с утонченными, благородными чертами лица, темными, слегка вьющимися волосами, красивыми карими глазами, приятным голосом и учтивыми манерами. У Джулиано был веселый и дружелюбный характер, он был любимцем всей Флоренции и самым завидным женихом после Лоренцо. Братья были неразлучны с детства, вместе учились, развлекались, охотились, устраивали праздники, турниры и исторические шествия. Очень тесные отношения были у Лоренцо и с сестрами, и с матерью, и с отцом, и особенно с дедушкой Козимо. В те времена обычно глава семьи был патриархом, а остальные члены клана как бы растворялись в его тени и должны были подчиняться. Когда самый старший умирал – его сыновья становились патриархами уже в своих семьях. У Медичи, начиная с Козимо Старшего, эта система постепенно начала меняться. Члены его семьи не растворялись в его тени, а могли проявить свою индивидуальность. Однажды, когда Козимо принимал делегацию из Лукки, в кабинет вошел 9-летний Лоренцо с палочкой в руках и попросил дедушку вырезать из нее дудку. Козимо тут же, прямо при купцах, принялся за работу и не остановился, пока не закончил. Когда довольный Лоренцо удалился, купцы недовольно спросили, что все это значит. Козимо объяснил им, что для него семья важнее всего, даже важнее переговоров.
Когда Лоренцо было 15 лет – умер дедушка Козимо. Пьеро чувствовал, что долго не проживет, и старался подготовить старшего сына как можно скорее к политической роли, руководству республикой. Он поручал ему выступать публично от своего имени, отправлял в другие города с дипломатическими миссиями, с которыми юноша успешно справлялся. Мы это уже видели на примере его удачных переговоров с королем Неаполя и папой Павлом II. Потом отец посылал его в Милан на бракосочетание сына неаполитанского короля Фердинанда I Альфонсо Арагонского с дочерью герцога Миланского Ипполитой Марией Сфорца. Присутствие на этой свадьбе было очень важно для поддержания дружеских связей с Неаполем и Миланом. Затем были поездки в Болонью, Феррару, Венецию, где Лоренцо выполнял различные поручения отца. Единственное, к чему у него не лежала душа, было банковское дело. Через много лет это привело к катастрофическим последствиям. Делами банка после смерти Пьеро занималась Лукреция Торнабуони, а после ее смерти – доверенные служащие, которым, как оказалось, не всегда можно было доверять. Они проводили сомнительные сделки, воровали и довели Медичи почти до разорения.
Молодость – прекрасная пора, и она очень мимолетна. В возрасте 16 лет Лоренцо познакомился с местной красавицей Лукрецией Донати в очень неподходящем для этого месте: на похоронах. Ей было 18 лет, она была на два года старше Лоренцо и только что вышла замуж за Никколо Ардингелли. Муж был на 15 лет старше девушки, брак был заключен по расчету, особой любви между супругами не было. Никколо был торговцем, часто уезжал по делам на Восток и очень редко появлялся во Флоренции. Любовь между молодыми людьми вспыхнула быстро, как удар молнии, и впоследствии Лоренцо часто говорил, что никто не заменит в его сердце Лукрецию. Но, возможно, любовь между ними была платонической, и никакой физической связи не было. В те времена не было ничего плохого в том, чтобы выбрать дамой сердца замужнюю женщину. Для плотских утех вполне годились проститутки или служанки. Можно было писать восторженные стихи своей возлюбленной, а потом заниматься любовью с рабыней и плодить внебрачных детей. К чести Лоренцо, у него бастардов не было, по крайней мере о них ничего не известно. Может быть, поэтому Ардингелли относился к поклоннику своей жены совершенно спокойно. Впоследствии и жена Лоренцо, Клариче Орсини, нисколько не ревновала мужа. Об этом говорит тот факт, что Клариче согласилась быть крестной матерью Пьеро Ардингелли, сына Лукреции и Никколо.