События похода развивались следующим образов. При появлении русичей в окрестностях Константинополя император Лев VI Мудрый, правивший 886 – 912 годах, приказал закрыть ворота города и перегородить цепями вход в гавань, чтобы не дать возможность вражеским кораблям подойти к городу. Однако Олег пошёл на необычный штурм. Он поставил свои ладьи на колеса и когда подул попутный ветер, были подняты паруса, что позволило войскам подойти к Константинополю с суши. Испуганные греки предложили Олегу мир и дань.

По легенде, в знак победы князь Олег прибил свой щит на «вратах Царьграда». Эта история, как известно, нашла отражение в народном фольклоре, вдохновившем великого Пушкина на создание поэмы «Песнь о вещем Олеге».

В результате удачного похода, Киевский князь заключил выгодный мир с византийцами, что потребовало дальнейшего закрепления достигнутых успехов. Известно, что в 911 году русское посольство посетило Константинополь. «В лето 6420. Посла мужа свои Олег построити мира и положити ряд между Русью и Греки».

Определить свои взаимоотношения с Византийской империей поспешил и князь Игорь Старый, наследовавший Киев, после смерти князя Олега. В 941 году он, во главе огромного войска, отправился в морской поход против Византии. В морском бою русский флот был частично сожжён «греческим огнём», специальной горючей смесью, применявшейся византийскими моряками для уничтожения кораблей противника.

В 943 году князь Игорь вновь отправился в поход на Константинополь, двумя путями, по морю и суше, разделив свое войска на две части. Византийский император Роман I Лакапит, правивший в 920 – 944 годах, испугавшись мощной армии русичей, выслал навстречу князю Игорю, уже достигнувшему Дуная, послов с богатыми дарами. После совета с дружиной Игорь, удовлетворённый данью, повернул назад. Летописи сообщают, что на следующий год: «В лето 6453. Посла Игорь муже своя к Роману», для заключения военно-торгового договора с Византией.

Большие боевые действия вёл с византийцами следующий русский князь Святослав Игоревич. Вообще, князь Святослав вошёл в историю, как князь-воин, проведя всю свою жизнь в походах. «Подрастая и мужая, князь Святослав начал собирать отважных воинов и ходил с ними в походы, легко, как барс», – сообщает летописец.

Одним из эпизодов военной деятельности Святослава Игоревича были его походы в Болгарию, которую он, в конечном счёте, полностью завоевал. Причины, побудившие русского князя отправиться в Болгарию, точно не установлены. Византийский хронист Лев Диакон сообщает, что к князю был направлен византийский посол патрикий Калокира с большими дарами и просьбой усмирить болгар, нанёсших ряд серьёзных поражений византийцам.

Причины разгоревшегося в 867 году византийско-болгарского конфликта, в который был вовлечён Киевский князь, до конца не известны. Военному конфликту предшествовал долгий и прочный мир, заключённый ещё в 927 году Болгарским царём Петром Симеоновичем. Мирный договор был скреплён браком царя Петра с византийской принцессой Марией, внучкой императора Романа I Лакапина.

К моменту вторжения в Болгарию князя Святослава Игоревича, царица Мария уже умерла, за ней в 969 году последовал и царь Пётр. Киевский князь Святослав с войском на ладьях прибыл в устье Дуная и сравнительно легко овладел придунайскими землями.

В это время в Византии происходит смена правителей. Император Никифор Фока был убит и новым правителем стал Иоанн Цимисхий, который начал войну со Святославом. Киевский князь в союзе с новым Болгарский царём Борисом II, выступил в поход на Царьград, разгромив византийцев во Фракии.