Шагал всегда датировал начало своей карьеры 1908 годом, картиной «Покойник». Картина является высшей точкой в его раннем творчестве и предсказывает многие мотивы, которые будут характерны для его зрелых работ: небольшой еврейско-русский город, гармония контрастов, ощущение жизни как театра абсурда, искаженный и дезориентированный визуальный образ как метафора одухотворенной реальности. В течение следующих десяти лет Шагал научится добавлять еще два ингредиента – выразительные ненатуральные цвета и формальные изобретения модернизма, – и ему удастся соединить эти элементы вместе таким способом, который вполне был осознан лишь художественным опытом XX столетия.

Шагал никогда не читал Фрейда, чьи основополагающие работы относятся к той же эпохе, что и «Покойник», – «Толкование сновидений» появляется в 1900 году, «Три очерка по теории сексуальности» – в 1905-м. Франц Мейер замечает, что, «ссылаясь на «Покойника», Шагал сказал, что наука психоанализа оказалась параллельной его ранним работам… и то и другое несет в себе доказательство сравнительной истории духовной жизни; оба явления… совершают прорыв в прежде не известные духовные области».

Но если смотреть вперед, то картина «Покойник» в своей инстинктивности, непосредственности представляет собой типичную работу молодого человека: портрет воображаемой жизни двадцатилетнего Шагала. Сознание содрогается, будто сам Шагал вглядывается в этот гроб. Такой эффект, возможно, объясняется смертью его младшей сестры Рахили в 1908 году, которую он очень остро переживал:

«Я едва удерживался, чтобы не заплакать, когда глядел на свечи, зажженные в изголовье ее кровати… Ужасно думать, что через несколько часов это маленькое тельце опустят в землю и ноги человека будут по нему ступать!.. Я не мог понять, как это живое существо может внезапно умереть. Я часто видел похороны, но мне хотелось увидеть человека в гробу, хотя я и боялся этого». Символизм так же разжигал навязчивый юношеский интерес Шагала к смерти. Судя по воспоминаниям современников, Шагал был «пленен русскими символистами. Навьи причитания Сологуба, его «Мелкий бес», весь его пессимизм и неприятие мира – в прямой связи с живописью Шагала, где быт сплелся с фантастикой, нежный лепет – с грубым разоблачением физического естества». Шагал писал Гинцбургу: «Что же, смерть мне – виселица, яд, что ли? – Ах, скажите, барон, дорогой, неужели все кончено?!» Смерть – это тема многих работ, которые Шагал сделал тем летом в Витебске: приглушенные коричневые и серые тона картины «Могилы», наброски для картин «Еврейское кладбище» и «Похороны с телегой».

В картине «Деревенская ярмарка» родители несут маленький белый детский гроб в сумеречной процессии, вероятно, это воспоминание о похоронах Рахили. Темная сцена картины с ее болезненным желтым небом вдохновлена пьесой Блока «Балаганчик» в постановке Мейерхольда, которая оказала такое сильное воздействие на Шагала, когда тот приехал в Санкт-Петербург. Работа наполнена образами и декорациями, отсылающими к тому представлению: акробат, шут с раскрытым зонтиком, маленький театр и Пьеро, описанный Блоком и изображенный Шагалом лежащим на пустой сцене в белом костюме с красными пуговицами. Шагал добавил и свои собственные гротескные образы: женщину, склонившуюся над пустым ночным горшком, и похоронную плакальщицу. Процессию освещает керосиновая лампа в руках Арлекина, и смешение лучей заката с искусственным светом лампы придает картине эффект галлюцинации. Эта ярмарка человеческого существования, комического и трагического, уникальности жизни и смерти иллюстрировала русскую пословицу: «Полмира плачет, полмира скачет». Фигура Арлекина у рампы дестабилизирует действие, лампа в его руках усиливает напряжение в сцене. Шагал, описывая это как «нереальность реальности», заявляет цирковую тему, любимую тему модернистов, к которой он возвращался до самой старости. «Я, разумеется, не пренебрегаю клоунами и арлекинами, которых писал Пикассо, – совершенно напротив. <…> я не отрицаю и странность, которой он их наделяет. И как искусно он нам их представляет! Но значительно более странным и дьявольским предстает образ клоуна, написанного здесь Шагалом! Насколько больше в нем возбуждения и грусти одновременно! – писал первый коллекционер Шагала Гюстав Кокийо о картине «Деревенская ярмарка». – Обтягивающий костюм он носит как флаг – белый с синим и красным ободом; эта испитая карнавальная маска, это тупое лицо, глупое от удивления, эти длинные ноги, одна прямая, одна подогнутая – все это чудо».