Сохранилось лишь немного работ, которые могли свидетельствовать о том, что делал Шагал в тот период. Вскоре после переселения в редакцию «Восхода» ему «удалось преодолеть [свою] естественную робость» и, взяв пятьдесят картин и набросков, он пошел к Анненкову, окантовщику, мимо чьего магазина на Захарьевской он ежедневно проходил, и «спросил его, может ли он что-нибудь из этого продать». Шагал уже продал Анненкову за десять рублей импрессионистскую картину с лунным светом, которую копировал у Винавера, и был удивлен, когда через несколько дней увидел ее в витрине с надписью «на продажу» и с подписью «Левитан». С собственными работами Шагала Анненков вел себя еще более нагло.

«Он сказал мне, чтобы я оставил ему мои работы и вернулся через несколько дней, чтобы дать ему время подумать. Когда я вернулся через неделю, то все было как в сцене из романа Кафки. [Анненков] вел себя так, будто я никогда не оставлял ему никаких картин. Что же до меня, то я, конечно, не брал у него расписки. Я даже помню, как он спросил меня: «Кто вы такой?» <…> Я не мог повести его в суд, поскольку жил в российской столице нелегально».

Статус Шагала был таков, что даже его друзья, обладавшие хорошими связями, не могли помочь ему в деле с окантовщиком, который, скорее всего, не много заработал на ворованном: ни одна из картин Шагала того времени не увидела свет. А быть может, Шагал сочинил эту историю, чтобы как-то объяснить то, что за прошедший год он не продвинулся вперед?

Вскоре после переезда к Винаверу назрел новый кризис. В июне из Орши прибыли документы Шагала, и, поскольку 7 июля ему исполнялся двадцать один год, его должны были на три года призвать в царскую армию – в армию той империи, в которой он был гражданином второго сорта. Его могли спасти только хорошие связи. Барон Гинцбург и юристы Винавер и Гольдберг написали царю петицию с просьбой отсрочки для Шагала. Сам Шагал тем временем написал цветистое, эмоциональное письмо Рериху, директору Школы Общества поощрения художеств, в котором просил поддержать его:

«Вы, возможно, знаете меня? Я ученик, стипендиат вашей Школы, измучен неразрешимой ситуацией, которая заставляет меня оставаться в душном Питере, когда солнце манит меня – зовет меня к чистой природе, рисовать!.. Я так люблю искусство, я упустил столько времени и понимаю, что за три года на военной службе потеряю еще больше. Отсрочка моей военной службы чрезвычайно существенна, поскольку пока еще я не нашел крепких основ и не получил серьезной подготовки в школе».

Письмо, хотя и достаточно формальное, писалось в тот момент, когда досада Шагала достигла разрушительной силы. В своем письме в Управление по делам воинской повинности Рерих подтвердил то, что его ученик – стипендиат, который блестяще зарекомендовал себя и нуждается в отсрочке по крайней мере до 1910 года, пока не завершит своего художественного образования. Но это не устраивало Шагала. Он сказал Рериху, что он «с истерзанным сердцем… разбит течением [своей] судьбы», что испытывал недовольство, горечь, неопределенность в том, куда он движется.

«Удушающий, гранитный Питер» становился невыносимым, в воздухе витало предчувствие смерти аристократического и художественного общества. Летом 1908 года в Санкт-Петербурге от холеры умерло 30 000 человек. В июле разгорелся судебный скандал в связи со смертью на дуэли князя Николая Юсупова: двадцатипятилетний князь обдуманно, опасно ухаживал, преследуя замужнюю женщину, пытался сопротивляться ее мужу и превратил свою смерть в эффектное самоубийство. В этот же год пришли новости из Парижа, где застрелился младший брат богатого московского коллекционера искусства из купеческой семьи Сергея Щукина, а за три года до этого покончил с собой сын коллекционера. В 1909 году Арсений, младший брат коллекционера Морозова, случайно взял в руки пистолет, спросил: «А что, если я себя?» – и выбил себе мозги. «Я хорошо помню, как в 1910 году мы ждали конца мира: ожидалось, что хвост кометы Галлея коснется Земли и тут же наполнит всю атмосферу смертельным газом, – вспоминал Алексей Толстой. – Все русское искусство сверху донизу жило в тупом предчувствии гибели и было одним-единственным криком о смертной тоске». Шагал плачется Гинцбургу, что он – человек с «нерадостной душой». Он поглощен общественным скандалом 1907–1908 годов, нигилистски-символистским романом Федора Сологуба «Мелкий бес». Его умом завладевают и герой, провинциальный школьный учитель, крушение надежд которого ведет к безумным мыслям о том, что его преследует мелкий бес, персонифицированное Ничто, и сам Сологуб, «бард смерти». Его мать была необразованной санкт-петербургской прачкой, а сам он, как говорили, никогда в жизни не улыбался.