Во избежание конфликтов за земли между сыновьями Ярославом и Иваном, князь Владимир Андреевич подробно описал границу между принадлежавшей Ярославу Хотунью и серпуховскими волостями князя Ивана Владимировича. Подчеркнем, что ни одна будущая ярославецкая волость не входила в уделы наследников князя Владимира Андреевича Храброго, поскольку он ими не владел. На схеме в приложении 2 показаны владения жены Серпуховского князя Елены Ольгердовны и ее сыновей Ивана, Семена и Ярослава на территории Серпуховско-Боровского княжества. Локализованы не все топонимы, фигурирующие в духовной грамоте князя Владимира Андреевича, но общее представление об их взаимном расположении схема дает.

После духовной грамоты великого князя Дмитрия Ивановича сведений о ярославецких землях в документах долгое время не встречаем. В жалованной грамоте великого князя Ивана Васильевича игумену Троице-Сергиева монастыря Спиридонию (1467–1474 гг.)191 впервые появляется название города Ярославца (не Ярославля, как было в духовной грамоте князя Владимира Храброго). В данном случае уже не возникает сомнений в соответствии этого населенного пункта будущему Ярославцу Малому. Грамота дана жителям монастырской волости Илемны Верейского уезда на пользование великокняжескими лесами и на беспошлинный проезд с монастырскими возами в Ярославец и обратно. Волость Илемна находилась к северу от современного села Кременское, на полпути от него к городу Верее (см. приложение 1). Документ свидетельствует о сохранении исторически сложившихся хозяйственных связей между бывшими “отъездными” волостями, владениями Михаила Андреевича Верейско-Белозерского – Вереей и Гордошевичами, на территории которых и находился город Ярославец.

Собственно Ярославецкий уезд впервые упоминается в духовной грамоте Михаила Андреевича Верейско-Белозерского.192 Этому документу, позволяющему охарактеризовать состав ярославецких территорий в конце XV в., посвящен следующий параграф. Здесь же мы только констатируем, что ко времени написания духовного завещания князем Михаилом Андреевичем (1483–1486 гг.) владения его “в Ярославце” являлись уже вполне оформившейся территориальной единицей, в свою очередь состоявшей из ряда волостей.

Подводя итоги всему вышесказанному, можно схематично представить историю складывания территории Ярославецкого уезда ко второй половине XV в., когда он оказался во владении Михаила Андреевича верейско-белозерского, в следующем виде. Бывшие в XIII в. рязанскими, основные волости уезда – Гордошевичи, Гремичи, Сушов, Репенская, Уготская и волость Лохно (или Локна), Заячков и Холхол были присоединены растущим Московским княжеством в тяжелую для Рязани эпоху первой половины XIV столетия частично силой оружия, возможно, хитростью и путем заключения брачных уз между московским княжичем и рязанской княжной (либо наоборот – московской княжной и одним из рязанских князей). Постепенно территории волостей осваивались и включались в состав основных владений представителей московского дома. Процесс был долгим, и еще к концу XIV столетия большинство из них считались “отъездными” волостями и были приписаны к одному административному центру – Можайску. Часть этих земель вошла в состав владений Андрея Дмитриевича Можайского, а затем – его сына Михаила верейско-белозерского, другая часть принадлежала великой княгине Евдокии, от которой перешла также во владение Михаила Андреевича. Разумеется, эта наша схема не является бесспорной, но более надежно обосновать ее (так же, как и опровергнуть) пока не представляется возможным.