Текст грамоты, на наш взгляд, не позволят с полной уверенностью судить о том, что просимые Владимиром Андреевичем земли были им и в самом деле получены, хотя С.М. Каштанов считает этот факт бесспорным. Прежде всего, возникает вопрос: почему, в таком случае, в следующем договоре Дмитрия Ивановича с Владимиром Андреевичем (1389 г.)176 не указаны эти земли, а названы совсем другие волости, расположенные по соседству и полученные Владимиром Храбрым от великого князя по ходатайству митрополита Алексия – Лужа и Боровск (см. приложение 1)? Возможно, конечно, что сначала Храброму были даны принадлежавшие Марии территории, а затем отобраны и взамен пожалованы Лужа и Боровск. Но когда это произошло? В тексте грамоты Владимир Андреевич явно указывает, что принадлежавшие Марии Александровне земли он хотел бы приобрести лишь после ее “живота” (“… а по ее животе Заячков мне”). Бывшая великая княгиня пережила Дмитрия Ивановича на 10 лет, скончавшись лишь в 1399 г.177 В то же время из духовной грамоты Донского известно, что он свободно распоряжался владениями, которые пожизненно предназначались бывшей великой княгине не только завещанием Семена Гордого, но и отца Дмитрия Донского – великого князя Ивана Ивановича Красного178. Таким образом, на основе имеющихся источников можно утверждать лишь то, что в период между 1371 и 1389 гг. интересующие нас волости перешли в полное владение Дмитрия Донского. О принадлежности их какое-либо ограниченное время Владимиру Андреевичу Серпуховскому говорить нет оснований.

Митрополит Алексий скончался в 1378 г., следовательно, пожалование, лишение владений и новое пожалование должны были состояться в промежуток между заключением договора между двоюродными братьями в 1371 г. и смертью митрополита Алексия. В эти годы отношения между молодыми князьями не были еще замутнены спорами, ссора, как нам кажется, нашла бы отражение в летописях. Но все же, такой ход событий был возможен, хотя доказательства в пользу того или иного мнения пока не найдены.

Названные в договоре Дмитрия Донского с Владимиром Храбрым 1371 г. будущие ярославецкие волости хорошо локализуются на основании данных писцовых книг конца XVI – начала XVII в. Волость Гремичи находилась к северо-востоку от Малоярославца по правому берегу р. Протвы. Сушов – к северо-западу от Гордошевичей, в районе речки Сушки, впадающей в р. Бобровну, левый приток р. Лужи (о месторасположении Гордошевичей и Заячкова уже говорилось выше).

Договорная грамота великого князя московского с рязанским князем Олегом Ивановичем (1381 г.179) окончательно закрепляет принадлежность Москве земель по левому берегу р. Оки.180 Вероятно, грамота лишь констатирует устоявшееся положение, с которым рязанскому князю, наконец, пришлось смириться.181 В пользу этого говорит и тот факт, что полученные Владимиром Храбрым по ходатайству митрополита Алексия (то есть до 1378 г.) волости Лужа и Боровск названы в договоре с Олегом рязанским среди земель, признававшихся отныне и навсегда московскими территориями – “бывшие места рязанские”. Московский великий князь в 1370-е гг. свободно распоряжался прежними рязанскими волостями, вопрос о которых юридически был решен лишь в 1381 г.

В апреле-мае 1389 г. Дмитрий Донской духовным своим завещанием182 отдает названные “отъездными” волости Верею, Рудь, Гордошевичи, Гремичи, Сушов, Заберегу, с. Репеньское (территория нынешнего г. Обнинска, входившего в состав Ярославецкого уезда до 1770-х гг.) и “село Ивана Васильевича” (Вельяминова) в волости Гремичах сыну своему Андрею вместе с можайскими волостями. За исключением Забереги, купленной у новосильского князя, все это, предположительно, бывшие рязанские земли