После начала Первой мировой войны вышло его стихотворение «Война объявлена». В августе В. Маяковский решил записаться в добровольцы, но ему не позволили, объяснив это его политической неблагонадёжностью. Вскоре своё отношение к службе в царской армии он выразил в стихотворении «Вам!», которое впоследствии стало песней. Во время Первой мировой войны Владимир Маяковский состоял в авангардном объединении «Сегодняшний лубок». Его участники – Казимир Малевич, Давид Бурлюк, Илья Машков и другие – рисовали патриотические открытки для фронта, навеянные традиционным народным лубком. Для них создавали простые красочные картинки и писали короткие стихи, в которых высмеивали врага.
В июле 1915 года Владимир Маяковский познакомился с Лилей и Осипом Брик. С ними он дружил до последнего своего дня. Как-то прочитал на петроградской квартире Брик свою неопубликованную поэму «Облако в штанах» и после восторженного восприятия посвятил её хозяйке, со словами: «Тебе, Лиля». Этот день поэт позднее назвал «радостнейшей датой». Это была бунтарская поэма. В четырех частях «Облако в штанах» автор показал путь лирического героя с разбитым сердцем, прославлял поэзию борьбы, отрицал жестокость государственного строя. Вскоре между Владимиром Маяковским и Лилей Брик вспыхнули романтические отношения. Безграничная любовь к Лиле сквозила в его поэмах: «Флейта-позвоночник» (1915) и «Человек» (1916) и в стихотворениях «Ко всему» (1916), «Лиличка! Вместо письма» (1916), он признавался:
Отныне В. Маяковский все свои произведения (кроме поэмы «Владимир Ильич Ленин») стал посвящать Лиле Брик.
Вскоре В. Маяковский, по протекции Максима Горького, проходил военную службу в Петрограде в Учебной автомобильной школе. Солдатам печататься не разрешали, но Осип Брик выкупил поэмы «Флейта-позвоночник» и «Облако в штанах» по 50 копеек за строку и напечатал. Антивоенная лирика была представлена: «Мама и убитый немцами вечер», «Я и Наполеон», поэмой «Война и мир» (1915). Был опубликован сатирический цикл «Гимны» для журнала «Новый Сатирикон» (1915). В 1916 году вышел его первый большой сборник «Простое как мычание». В 1917 году – «Революция. Поэтохроника». Дальнейшая поэзия Маяковского, кроме антивоенных тематик, содержала также сатирические мотивы.
В 1918 году Маяковский и Лиля Брик вдвоем снялись в картине «Закованная фильмой» по сценарию поэта. К настоящему времени фильм сохранился фрагментарно. Уцелели также фотографии и большой плакат, где нарисована Л. Брик, опутанная плёнкой. В этот период Лиля Брик рассказала мужу о своих чувствах: «Все мы решили никогда не расставаться и прожили жизнь близкими друзьями. <…> Я любила, люблю и буду любить Осю больше, чем брата, больше, чем мужа, больше, чем сына. Про такую любовь я не читала ни в каких стихах. Эта любовь не мешала моей любви к Володе». После съёмок кинокартины Владимир Маяковский переехал к Брикам. В. Маяковский и Брики жили совместно, втроём, что вполне укладывалось в популярную после революции брачно-любовную концепцию, известную как «Теория стакана воды». В это время все трое окончательно перешли на большевистские позиции.
На протяжении длительного периода творческой жизни его музой оставалась Лиля Брик. Вскоре, он познакомил новых друзей с друзьями, поэтами-футуристами – Д. Бурлюком, В. Каменским, Б. Пастернаком, В. Хлебниковым и др. Квартира Бриков на ул. Жуковского стала богемным салоном, который посещали не только футуристы, но и М. Кузмин, М. Горький, В. Шкловский, Р. Якобсон, а также другие литераторы, филологи и художники.