В Москве В. Маяковский познакомился с революционно настроенными студентами, начал увлекаться марксистской литературой, в 1908 году вступил в партию большевиков. В 1909—1910 годах Маяковского несколько раз арестовывали. Сначала юного революционера отдавали «на поруки» матери, а в третий раз посадили в тюрьму. Заключение в одиночной камере Маяковский позже назвал «11 бутырских месяцев». Он писал стихи в одиночной камере № «103», они были «ходульными и ревплаксивыми», так оценил их сам автор:

Исписал таким целую тетрадку. Спасибо надзирателям – при выходе отобрали. А то б ещё напечатал!», из автобиографии «Я сам» (1922—1928). Несмотря на столь критичное отношение, будущий поэт именно с этой тетрадки исчислял начало своего творчества. Из тюрьмы после третьего ареста он был освобождён в январе 1910 года, а после освобождения вышел из партии.

В тюремной камере Бутырки, В. Маяковский прочитал множество книг, мечтал о новом искусстве, новой эстетике, которая будет в корне отличаться от классической. Он решил учиться живописи, обучался в подготовительном классе Строгановского училища в студиях художников С. Ю. Жуковского и П. И. Келина – через год поступил в Московское училище живописи, ваяния и зодчества.

Здесь, в 1911 г. молодой художник познакомился с футуризмом – как новым словом в поэзии Серебряного века. Футурист Давид Бурлюк ввёл его в свой поэтический круг, познакомив позже – с Велимиром Хлебниковым и Алексеем Крученых. В. Маяковский вновь стал писать стихи, от которых его новые товарищи были в восторге. Авангардные авторы решили объединиться против «эстетики старья», и вскоре появился манифест новой творческой группы – «Пощечина общественному вкусу».

Первое опубликованное стихотворение В. Маяковского называлось «Ночь» (1912), оно вошло в футуристический сборник.

Он придумывал для своих стихов ритм – полиметрические композиции объединяются стилем и единой синтаксической интонацией, которая задаётся графической подачей стиха: сначала разделением стиха на несколько строк, записываемых в столбик. Давид Бурлюк познакомил поэта с поэзией А. Белого, Рембо, Бодлера, Верлена, Верхарна, но решающее воздействие на него оказал свободный стих Уитмена, а с 1923 года – знаменитая «лесенка», стала «визитной карточкой» В. Маяковского. «Лесенка» помогала поэту заставить читать его стихи с правильной интонацией, не смотря на то, что стихотворная «лесенка» вызывала негодование среди его коллег и редакции.

30 ноября 1912 года состоялось первое публичное выступление В. Маяковского в артистическом подвале «Бродячая собака». В 1913 году вышел первый его сборник «Я» (цикл из четырёх стихотворений). Он был написан от руки, снабжён рисунками Василия Чекрыгина и Льва Жегина и размножен литографическим способом в количестве трёхсот экземпляров. Также, он начал печататься в периодических изданиях. В 1913 году вышло в свет его стихотворение «Нате!», полное дерзости и обличения тех, кто наживался на ужасах Первой мировой войны, разлагал общество, уничтожал культуру. Оно стало вызовом буржуазному устройству общества.

Владимир Маяковский интересовался не только поэзией и живописью. В этот период он написал стихотворение совсем иного характера. Оно называлось «Послушайте», и поражало своей красотой, гармонией. В этом же году он обратился к драматургии. Была написана и поставлена программная трагедия «Владимир Маяковский». Декорации для неё писали художники из «