В 1502 году Чезаре Борджиа, сын папы Александра VI, назначил Леонардо своим архитектором и главным инженером, поручив ему надзор за всеми военными сооружениями в папских владениях, хотя последние исторические исследования выявили недостаточную осведомленность маэстро в развитии артиллерии́^>2. Чезаре Борджиа, по прозванию Валентино, вероятно, ценил в Леонардо его навыки военного топографа, который понимал стратегическое значение вверенных ему территорий и умел управлять водными потоками. За короткий срок своей службы маэстро проявил себя в основном в роли советника. В действительности на Леонардо были возложены обязанности по надзору за состоянием крепостей, каналов и водных источников, осушению заболоченных земель и составлению топографических карт с точным указанием дистанции между городами и укрепленными районами́^>3. Военные поручения заставили маэстро расширить его знания в области боевого оснащения армий, огнестрельных орудий, пороховых зарядов, пушечных ядер, мортир, катапульт и летательных аппаратов^>24. Изумительный рисунок многоугольной крепости с двойным поясом земляных валов и рвов (Атлантический кодекс, f. 41 v-a [116r]) раскрывает успешное сочетание в его замыслах фортификационных требований с головокружительной фантазией^>25.

Леонардо поступил на службу к Валентино во время третьейвоенной кампании кондотьера, в ходе которой Борджиа изгнал герцога Монтефельтро из Урбино, вероломно захватив город (23 июня 1502 года). Никколо Макиавелли в донесении правительству о ходе военных действий высоко оценил стратегические планы Леонардо́^>6. Секретарь канцелярии Флорентийской республики поддержал проект да Винчи по изменению русла реки Арно и отводу ее вод от Пизы, лишавшему враждебный город доступа к водным ресурсам^>27. Значительное финансирование позволило в августе 1503 года приступить к первым земляным работам, в которых было задействовано 2000 землекопов, но вскоре работы пришлось приостановить из-за того, что река отказалась менять свое направление и упорно текла в обход нового русла. Помимо этого был одобрен проект судоходного канала от Флоренции к Тирренскому морю, который в будущем сулил большие надежды на процветание сельского хозяйства и торговую независимость Республики́^>8. После многообещающих бесед с послами Леонардо отправил турецкому султану Баязиду II письмо с проектом моста через бухту Золотой Рог, которое, впрочем, осталось без ответа^>29. Более конкретный результат принес проект укрепления цитадели в Пьомбино, созданный в 1504 году для Якопо IV Аппиано, которого в свое время изгнал из города Чезаре Борджиа: Леонардо усовершенствовал оборону крепости, укрепил башни и рвы и сгладил холмы с противоположной стороны.

К сожалению, мы не имеем письменных свидетельств, проливающих свет на истинное отношение Леонардо к жестоким деяниям Чезаре Борджиа, которые выглядели несовместимыми с его морально-этическими принципами. В отрывочных записях маэстро встречается слово «измена», относящееся к истории с городом Фоссомброне, захваченном Чезаре с помощью обмана. Мы не знаем, когда и при каких обстоятельствах Леонардо покинул воинственного кондотьера, которому впоследствии после смерти папы пришлось спасаться бегством в августе 1503 года^>30.