Читать Владимир любил, и для этого у него были практически идеальные условия для того времени. В дом Ульяновых регулярно по подписке, кроме взрослых журналов «Современник», «Отечественные записки», «Искра», «Вестник Европы»,приходили детские журналы и книги. Кроме семейной библиотечки он, как и другие дети, пользовался городской Карамзинской библиотекой. Множество интересной литературы также попадало в его руки, когда семья приезжала в Кокушкино, где находилось небольшое имение отца Марии Александровны. Среди любимых у Владимира были книги о природе и животных, произведения Пушкина, Лермонтова, Тургенева, Некрасова, Салтыкова-Щедрина, Гоголя, Майн Рида, Фенимора Купера, Бичер-Стоу и других русских и зарубежных классиков. Книгами Пушкина зачитывался, а, судя по его будущему отношению к священнослужителям, его особенно впечатлила несуразной жадностью сказка «О попе и работнике его Балде».

Кумирами Володи надолго оставались индейцы, их романтические образы, близость к природе. Их мужественная борьба против колонизаторов вызывала в формирующейся душе Володи живой отклик и искреннее сопереживание. Скорее всего, именно в то время он стал задумываться о борьбе добра и зла в этом мире. Его русский разум не мог согласиться с тем, что«убийство дикаря»–это подвиг, или с тем, что краснокожие отличаются от зверей только хитростью, и что совсем не грешно снять с них скальпы, за которые ещё и деньги можно получить. Образы Натти Бампо, Чингачгука, Ункаса, Твердого Сердца прочно поселились в его сердце, и совсем не случайно он потом довольно долго в своих посланиях использовал пиктографическое письмо индейцев.

Не меньший эмоциональный отклик у него вызвал и роман «Хижина дяди Тома». Жестокая судьба рабов в США, о жизни и страданиях которых талантливо и ярко рассказала Гарриет Бичер-Стоу, были для его молодого сердца откровением. Он, конечно, знал, что и в России всегодва десятка лет назад тоже покупали и продавали крепостных крестьян. Но о возможности таких изуверств по отношению к людям, как описывалось в книге, он даже не подозревал. И эти новые знания стали жгучей каплей, которая упала на его душу.

Еще учась в гимназии, парень начал брать в руки труды А.И. Герцена, Н.А.Добролюбова, М. Е.Салтыкова-Щедрина, Д.И. Писарева, повышенный интерес вызвал и роман Н.Г. Чернышевского «Что делать?». Позже, правда, он признавал, что тогда прочитанное не вызвало в нём большого отклика, но имя Рахметова, как и реального народовольца той эпохи С. Нечаева, он запомнил крепко. И не только запомнил, но и стал внимательнее всматриваться в окружающую действительность, соотносить с Рахметовым себя. Спустя годы, деятель революционного движения меньшевик Н.В. Валентинов (Вольский) в своей книге «Встречи с Лениным» вспоминал о состоявшейся в 1904 году в Женеве общей беседе, в которой речь зашла об этой знаменитой книге. Владимир Ильич очень резко отреагировал на нелестные слова о произведении Чернышевского и изложил свою позицию о романе: «Он … увлек моего брата, он увлек и меня. Он меня всего глубоко перепахал. Когда вы читали «Что делать?». Его бесполезно читать, если молоко на губах не обсохло. Роман Чернышевского слишком сложен, полон мыслей, чтобы его понять и оценить в раннем возрасте. Я сам попробовал его читать, кажется, в 14 лет. Это было никуда не годное, поверхностное чтение. А вот после казни брата, зная, что роман Чернышевского был одним из самых любимых его произведений, я взялся уже за настоящее чтение и просидел над ним не несколько дней, а недель. Только тогда я понял глубину. Это вещь, которая дает заряд на всю жизнь. Такого влияния бездарные произведения не имеют…».