Согласно данным войсковой разведки и топографическим картам, маршрут, по которому предстояло пройти отряду, представлял собой местами покрытую густыми деревьями узкую горную тропу, пригодную для передвижения одиночных путников, да и то лишь в летнее время. Коней можно было провести только в поводу. Начиналась тропа у села Тошлиш и проходила через две горных вершины: Караджа на высоте 1353 метра и Чафут на высоте 1523 метра; заканчивалась в Шейновском поле у деревни Иметли. Весь подъем равнялся одиннадцати километрам, далее – чрезвычайно крутой спуск протяженностью семь с половиной километров. Зимой данный участок считался НЕПРОХОДИМЫМ. Однако сейчас, в декабре, в жуткий мороз, снег и ветер, в условиях вероятного обстрела с господствующих высот неприятелем, Скобелеву и Куропаткину предстояло провести в полной экипировке шестнадцать тысяч штыков и сабель пехоты и кавалерии, обозы и артиллерию.
Куропаткин вспоминал:
«Генерал Скобелев лично осмотрел все части, советовался с начальниками частей, поговорил с офицерами, подбодрил солдат, пошутил с ними. Всюду кипела живая работа, настроение войск было бодрое. Заботливость, предусмотрительность начальника, отсутствие бестолковой суетни, отмены раз отданных приказаний, отсутствие часто беспричинного разноса, хорошее расположение духа начальника и в этот раз, как и во всех других случаях, успокоительно действовали на войска и вселяли уверенность в исходе похода».
20 декабря 1877 года штабом 16-й дивизии подготовлен и издан приказ об окончательном приготовлении к походу в горы, где в том числе предписывалось: осмотреть и привести в порядок винтовки, иметь запас продовольствия на восемь дней, патронов по 172 на каждого солдата, подготовить походные палатки, аптечные вьюки, санитарные ранцы и носилки, проверить число санитаров.
В другом приказе говорилось:
«Нам предстоит трудный подвиг, достойный испытанной славы русских знамен: сегодня мы начинаем переходить через Балканы с артиллерией, без дорог, пробивая себе путь, в виду у неприятеля, через глубокие снеговые сугробы. Нас ожидает в горах турецкая армия… Не забывайте, братцы, что нам вверена честь Отечества…Дело наше святое».
Авангард отряда под командованием генерала Столетова начал выдвижение 24 декабря 1977 года, по решению Скобелева начальник штаба дивизии Куропаткин находился в авангарде. Впереди шли саперы, которые расчищали путь, продвижение, вследствие снежных завалов, шло очень медленно. Глубокий снег стал невольным союзником русских войск: когда отряд проходил непосредственно вблизи турецких позиций, неприятель открыл огонь из орудий, но, к счастью, гранаты, попадая глубоко в снег, не разрывались. За двое суток авангард преодолел горные перевалы и к 26 декабря 1877 года в девять часов утра подошел к селу Иметли, где встречен интенсивным огнем противника. Завязалась перестрелка, в ходе которой Куропаткин получил проникающее пулевое ранение в плечо. В ночь на 27 декабря 1877 года к месту боестолкновения подошли главные силы отряда, на следующее утро после внезапной ночной атаки в Иметли ворвались русские войска.
Очевидец боя, художник-баталист Василий Васильевич Верещагин, вспоминал:
«Передовые войска остановились на привал в ущелье, а Скобелев пошел по обыкновению рекогносцировать дорогу. Он поехал было верхом, но турки, засевшие внизу За скалами, открыли такую пальбу, что пришлось сойти с лошади. С ним был начальник штаба Куропаткин… Турки буквально осыпали нас свинцом… Смотрю, уж тащат назад под руки Куропаткина, бледного как полотно. Он остановился перевести дух за тем же обломком скалы… Пуля ударила его в левую лопатку, скользнула по кости и вышла через спину. Бедняга страшно осунулся и все время просил посмотреть рану и сказать ему по правде, не смертельна ли она…