После гимназии Драгутин поступил в белградскую Военною академию. После окончания академии в 1896 г. служил в 7-м пехотном полку в Белграде, где получил чин подпоручика. В сентябре 1898 г. был принят в высшую школу Военной академии и за очень хорошую успеваемость сразу по её окончании был принят в Генеральный штаб.

В 1901 г. Димитриевич с группой офицеров участвовал в неудачном покушении на сербского короля Александра Обреновича. Вторая попытка покушения на короля и королеву Драгу завершилась успехом: в 1903 г. монаршая чета была убита группой младших офицеров, в которую входил и капитан Димитриевич. Вместе с августейшими супругами были убиты также премьер-министр Димитрие Цинцар-Маркович и министр обороны Милован Павлович.

Вот что сообщал о подробностях этого жуткого преступления русский журналист В. Теплов: «Сербы покрыли себя не только позором цареубийства (что уже само по себе не допускает двух мнений!), но и своим поистине зверским образом действий по отношению к трупам убитой ими Королевской Четы. После того как Александр и Драга упали, убийцы продолжали стрелять в них и рубить их трупы саблями: они поразили Короля шестью выстрелами из револьвера и 40 ударами сабли, а Королеву 63 ударами сабли и двумя револьверными пулями. Королева почти вся была изрублена, грудь отрезана, живот вскрыт, щеки, руки тоже порезаны, особенно велики разрезы между пальцев, – вероятно, Королева схватилась руками за саблю, когда её убивали, что, по-видимому, опровергает мнение докторов, что она была убита сразу. Кроме того, тело её было покрыто многочисленными кровоподтеками от ударов каблуками топтавших её офицеров.

О других надругательствах над трупом Драги… я предпочитаю не говорить, до такой степени они чудовищны и омерзительны. Когда убийцы натешились вдоволь над беззащитными трупами, они выбросили их через окно в дворцовый сад, причем труп Драги был совершенно обнажен».

Тела короля и королевы ещё несколько дней пролежали под окнами дворца. В конце концов Александр Обренович был похоронен не в Сербии, а в венгерских (на тот момент) пределах: в соборе монастыря Крушедол-на-Фрушка-Горе (Воеводина). Так завершилось многолетнее правление дома Обреновичей. На смену этой династии вернулись Карагеоргиевичи – в лице короля Петра I.

Вскоре после этого преступдения Дмитриевич был приглашен в Военную академию в качестве профессора тактики. В 1905 г. стал офицером Генерального штаба и командирован для продолжения образования в Берлин. В Германии, а затем в России, Апис изучал новейшие способы ведения войны. По возвращении в Сербию продолжил службу в Генштабе (сентябрь 1906 – март 1907 гг.).

В 1911 г. Апис направил в Вену человека, чтобы попытаться убить австрийского императора Франца Иосифа. В январе 1914 г. молодой боснийский мусульманин Мехмедбашич был послан для убийства боснийского губернатора генерала Потиорека. Обе попытки оказались неудачными.

А сейчас я забегу несколько вперед, чтобы читатель мог оценить достоверность источников информации.

С началом войны Апис стал начальником разведывательной службы Сербии, затем начальником штаба Ужицкой (позднее Тимочской) дивизии, затем – помощник начальника штаба III армии. Однако в октябре 1916 г. Апис был смещен с поста начальника разведслужбы. В марте 1917 г. Аписа арестовали в ходе репрессий короля Александра против членов вышедшей из повиновения «Черной руки».

И вот в ходе процесса в Сараеве члены «Чёрной руки» признались, что покушение на эрцгерцога было задумано и решено ещё в декабре 1913 г. Данило Илич, главный технический организатор покушения со стороны тайных боснийских организаций, был командирован в Белград в конце мая для окончательных переговоров с Димитриевичем относительно плана покушения.