Давая краткий список жён и возлюбленных Есенина, экскурсоводы обычно перечисляют: «Сардановская (в замужестве Олоновская) Анна Алексеевна (1896 – 1921), юношеское увлечение Есенина, учительница, родственница константиновского священника отца Иоанна (Смирнова). Возможно, знакомство Есенина с Сардановской относится к 1906 году. Скончалась родами 7 апреля 1921 года.
Анна Романовна Изряднова (1891 – 1946). Есенин вступил с ней в гражданский брак осенью 1913 года. Она работала вместе с Есениным корректором в типографии. 21 декабря 1914 года у них в Москве родился сын Юрий (Георгий). Юрий Сергеевич закончил Московский авиатехникум. 4 апреля 1937 года был арестован на Дальнем Востоке, где проходил воинскую службу, как «активный участник контрреволюционной фашистско-террористической группы», по приказу заместителя наркома внутренних дел Я. Агранова. 18 мая 1937 года Юрий Есенин был доставлен в Москву на Лубянку. Подвергся массированной психологической обработке сотрудников НКВД и подписал все обвинения в свой адрес. 13 августа 1937 года он был расстрелян, в 1956 году посмертно реабилитирован.
Зинаида Николаевна Райх (1894 – 1939) – первая официальная жена Есенина. 30 июля 1917 года Есенин обвенчался с красавицей Зинаидой в церкви Кирика и Улиты (Улитты, Иулитты) в Вологодском уезде. 29 мая 1918 года у них родилась дочь Татьяна. Дочь, белокурую и голубоглазую, Есенин очень любил. 3 февраля 1920 года, уже после того, как Есенин разошелся с Зинаидой Райх, у них родился сын Константин. 2 октября 1921 года народный суд города Орла вынес официальное решение о расторжении брака Есенина с Райх. Дочь Есенина Татьяна Сергеевна (1918 – 1992) была членом Союза писателей, директором Музея Сергея Есенина в Ташкенте. Татьяна Сергеевна Есенина – мать Владимира и Сергея. Сын Есенина Константин Сергеевич Есенин-Райх (03.02.1920, Москва – 26.04.1986, Москва) был известным футбольным статистиком, имел дочь Марину (внучку Есенина).
В 1920 году Есенин познакомился и подружился с поэтессой и переводчицей Надеждой Давыдовной (Давидовной) Вольпин. Надежда с юности писала стихи, принимала участие в работе поэтической студии «Зеленая мастерская» под руководством Андрея Белого. Осенью 1920 года примкнула к имажинистам. Публиковала в сборниках свои стихи, читала их с эстрады в «Кафе поэтов» и «Стойле Пегаса». 12 мая 1924 года, после разрыва с Есениным, в Ленинграде родился внебрачный сын Сергея Есенина и Надежды Давыдовны Вольпин – крупный ученый-математик, известный правозащитник Александр Есенин-Вольпин – один из создателей (вместе с Сахаровым) Комитета прав человека.
4 ноября 1920 года на литературном вечере «Суд над имажинистами» Есенин познакомился с Галиной Артуровной Бениславской (1897 – 1926). Галина была дочерью французского студента Артура Карьера и грузинки. Родители вскоре после рождения девочки расстались, мать заболела психически, и девочку удочерили родственники, семья врачей Бениславских, живших в латвийском городе Резекне. Галина Бениславская училась в женской Преображенской гимназии в Петербурге и окончила ее с золотой медалью в 1917 году. Отношения Есенина с Бениславской с переменным успехом продлились до весны 1925 года. Вернувшись из Константинова, Есенин окончательно порвал с ней. Это было для нее трагедией. Оскорбленная и униженная, Галина в своих воспоминаниях писала: «Из-за нескладности и изломанности моих отношений с Сергеем я не раз хотела уйти от него как женщина, хотела быть только другом. Но поняла, что от Сергея мне не уйти, эту нить не порвать…». Галина Бениславская застрелилась на могиле Есенина, оставив две записки. Одна – простая открытка: «3 декабря 1926 года. Самоубилась здесь, хотя и знаю, после этого еще больше собак будут вешать на Есенина… Но и ему, и мне это все равно. В этой могиле для меня все самое дорогое…». Она похоронена на Ваганьковском кладбище рядом с могилой поэта.