Пока происходило сосредоточение войск и штабами двух отрядов разрабатывались детали предстоящей операции, красноармейские подразделения, располагавшиеся в эшелонах у станции Евстратовка и Митрофановка, вели учебные занятия, имевшие целью организационно и морально укрепить прибывшие силы и подготовить их к боевым действиям против колесниковцев.
Фактически операция по окончательной ликвидации повстанческих сил Колесникова началась 29 ноября, когда от северного (Евстратовского) отряда был выслан авангард – сводный полк Белозёрова, которому было приказано двигаться на слободу Евстратовку, занять её и продвигаться дальше, на Терновку и Старую Калитву. В голове колонны главных сил полка следовал батальон воронежских курсантов, от которого в сторону противника был выдвинут авангард и походное охранение в количестве двух рот. Полк занял слободу Евстратовку, своими передовыми частями вошёл в соприкосновение с разъездами противника и оттеснил их к селу Межони[93].
Выполнив эту задачу, полк остановился на ночлег, выставив сторожевое охранение. Около 4 часов утра 30 ноября колесниковцы силою до 300 штыков при 100 конных повели наступление на сводный полк Белозёрова, занимавшего слободу Евстратовку. Однако энергичным огнём курсантов противник был отброшен[94].
Потерпев неудачу, Колесников перегруппировал свои силы и повёл вторичное наступление, при поддержке двух лёгких орудий и трёх пулемётов. При наступлении колесниковцы искусно пользовались местностью. Несмотря на сильный артиллерийский огонь, курсанты дружным пулемётным и оружейным огнём заставили противника залечь. Колесниковская конница отошла за свою пехоту и скрытно расположилась в овраге. Для обеспечения своего левого фланга командир полка Белозёров направляет 2-й батальон на левый фланг, для охраны подступов с северной стороны Евстратовки. Колесников же решает направить кавалерию в глубокий обход левого фланга расположения полка, намереваясь взять противника в «клещи». Под прикрытием ружейного, пулемётного и артиллерийского огня вожак повстанцев сосредотачивает ударную группу со стороны хутора Колбинского для нанесения удара в правый фланг красного полка[95].
Во время этого боя колонна главных сил северного отряда находилась в движении по дороге со станции Евстратовка на одноимённую слободу. Как только начался бой у слободы Евстратовка, в голову колонны главных сил было получено распоряжение начальника штаба командующего: скорым маршем идти на выручку сводного полка Белозёрова. В момент подхода 1-го Особого полка Качко на выручку Белозёрову последний отбивался от наседающего на него со всех сторон противника. Колесников, увидев идущую на подмогу часть, решает броситься всей конницей на полк Качко. Быстро и уверенно развернувшись, полк при поддержке пулемётного и артиллерийского огня бросился в контратаку, колесниковцы атаки не приняли и быстро исчезли с поля боя. В этом бою был убит первый организатор повстанческого движения Григорий Колесников[96]
Далее северный отряд двинулся, минуя Терновку, прямо к Старой Калитве и после очень небольшой перестрелки занял её. Все части были собраны вместе на слободской площади у церкви[97].
Южный (Митрофановский) отряд одновременно 30 ноября, не дожидаясь прибытия кавалерии, двинулся на Криничную и занял эту слободу. Колесников после неудачного боя под слободой Евстратовкой, быстро отступив по оврагам, назначает командиром 1-го Старока-литвянского полка Якова Лозовникова, производит перегруппировку своих частей и решает двинуться на Талы для организации восстания и пополнения своих сил. Но, узнав, что южная группа заняла Криничную, всеми силами ударяет по ней. Южная группа не выдерживает натиска колесниковцев и отступает к Митрофановке. В момент отступления южной группы на станцию Митрофановка прибыли первые эшелоны кавалерийской бригады 14-й стрелковой дивизии имени А.К. Стёпина. Кстати, одним из эскадронов этой бригады командовал 24-летний Г.К. Жуков – будущий маршал и четырежды Герой Советского Союза