В октябре 1956 года он поступил на военную службу и был зачислен рядовым в морскую пехоту («Юнайтед стейтс марин корпс»). Во время военной службы с 18 марта по 5 мая 1957 года в гор. Джексонвилл в штате Флорида прошел курсы по электронике в «Нейвл эйр текникл трейнинг Сентер» и с 4 мая по 19 июня 1957 г. – курсы радарных операторов в «Кинслер эйр форс бейс»».

О мотивах, побудивших его подать заявление в Верховный Совет СССР, он повторил то же самое, что ранее говорил переводчице, то есть что по убеждениям своим он коммунист, что компартия в США преследуется, что она деморализована и фактически не существует, что никакой перспективы для своей жизни и деятельности в Америке он не видит и поэтому не хочет и не может вернуться туда, что он твердо и серьезно решил остаться в Советском Союзе, принять советское гражданство и быть полезным строительству нового коммунистического общества.

О своем решении в США он никому, даже матери, не говорил. Мать, как он полагает, была бы против этого.

11 сентября 1959 года в Санта-Ане (Калифорния) он уволился с военной службы и запросил заграничный паспорт для поездки в Европу. По получении паспорта на накопленные за время военной службы деньги выехал через Новый Орлеан в Европу. В Хельсинки получил визу на турпоездку в СССР сроком на пять дней и, таким образом, приехал в Москву, откуда он уже никуда не уедет.

В ОВИРе ему было сказано, что на следующий день, то есть 21-го числа, его вызовут и поставят в известность о принятом по его заявлению решении и что, учитывая изложенные им мотивы, вряд ли его просьба в настоящее время может быть удовлетворена и, по всей видимости, ему придется вернуться в Соединенные Штаты.

Беседу с Освальдом проводил Абрам Шахназаров, ветеран органов госбезопасности, работавший в них с 1920-х годов и знавший не один иностранный язык. В начале моей служебной карьеры он был заместителем начальника того отдела Московского управления КГБ, в котором я познавал азы секретной службы. Примерно в это же время он вернулся в Первое главное управление и стал работать по иностранным туристам в 15-м отделе. Именно он автор упоминаемой справки о пребывании Освальда в Москве осенью 1959 года.

Судя по изложенному содержанию беседы с Освальдом, о нем не сложилось впечатление как о возможном источнике ценной разведывательной информации. Получение им советского гражданства и постоянное проживание в СССР вообще не сулили разведке каких-либо выгод. Использовать его в активных пропагандистских мероприятиях в условиях потепления советско-американских отношений едва ли целесообразно. Со своим мнением Первое главное управление тоже не задержалось:

Не исключено, что оба главка согласовали свои позиции в отношении американского туриста-просителя до направления отрицательных ответов на запрос Учетно-архивного отдела. На основании ответов разведки и контрразведки Учетно-архивный отдел подготовил на имя секретаря Президиума Верховного Совета СССР М.П. Георгадзе ответ КГБ на письмо № 435 от 17 октября 1959 года по поводу заявления Освальда:

Таким образом, Ли Харви Освальд стал для Комитета государственной безопасности «туристом нон грата».