Её сыновья Тихон и Гурий в то время были офицерами Датской Армии; оккупанты, боясь национально восстания, заключили Королевскую Армию в специальные лагеря, режим в которых был, конечно, не такой строгий и жестокий, как в концентрационных лагерях, но это была очевидная несвобода и постоянная опасность ужесточения содержания. Всё это вызывало в сердце матери тяжелейшие переживания за судьбу своих сыновей.
Дела милосердия Великой Княгини Ольги Александровны вскоре стали причиной её переезда с семьёй за океан, в Канаду; Советский Союз предъявил датскому правительству ноту, где Великая Княгиня Ольга Александровна и католический датский епископ обвинялись как главные сообщники, помогающие «врагам народа» бежать от «праведного» мщения.
Переехав в 1948 году в Канаду, и приобретя небольшую ферму недалеко от Торонто, Великая Княгиня стала обустраивать свой дом, украшая его собственными живописными и художественными работами, что сразу придало ему уютный и родной вид. Обо всём этом она с удовольствием делилась в своих письмах к друзьям. Однако требовалось время, чтобы как следует отдохнуть от треволнений переезда из Европы, создать необходимые условия для творчества.
Стремление на волю, на свободу, к природе было всегда свойственно Великой Княгине. Здесь она находила отдохновение и источник сил для своего художественного творчества. Её словесные описания канадских ландшафтов, цветов, деревьев – удивительно точны и красочны.
Ей нравилось жить в Канаде, природа которой напоминала природу России с её простором, снежными зимами, полевыми цветами. Природа для неё была источником художественного творчества. Цветы, пейзажи, деревья на её картинах были удивительно точны и лучезарны. Природе, её состоянию в любое время года Ольга Александровна уделяла особое внимание, наслаждалась ею, подробно описывала свои впечатления в письмах. Очень часто она получала письма от совсем незнакомых лиц, хвалящих её картины; некоторые даже приезжали к ней знакомиться. «Очень весело» – вспоминала она с юмором об этих визитах Великая Княгиня.
По своему характеру Ольга Александровна не очень любила светские приёмы и бывала на них больше из вежливости. Она говорила, что эти приёмы что-то из другого мира. Её канадские соседи и представить себе не могли, что живут рядом с Великой Княгиней, дочерью Всероссийского Самодержца АлександраIII, родной сестрой последнего русского Царя НиколаяII. Скромность Ольги Александровны была столь велика и столь естественна, что простолюдины принимали её за ровню, и только близкие и русские эмигранты понимали истинную картину вещей.