Занятия в школе начались с осени. Там училась в основном рабочая молодежь с заводов, но было и несколько человек из пригородных колхозов. Вместе с Кожедубом в шосткинскую школу поступил его одноклассник, тоже Иван. Уроки заканчивались в одиннадцать часов вечера. Еще двое односельчан учились на педагогическом рабфаке, и парни возвращались в Ображеевку вчетвером. Их дороги расходились за километр до села. Товарищи сворачивали в сторону – на противоположную окраину, Кожедуб шел дальше один, долго перекликаясь с приятелями. В слякоть, в пургу и мороз они ежедневно ходили по семь километров до Шостки да по семь обратно. Учиться было нелегко, особенно много приходилось заниматься русским языком: в сельской школе занятия шли по-украински. Будучи младше всех в школе, два Ивана, попав в незнакомую обстановку, первые дни стеснялись и робели. Но, по воспоминаниям Кожедуба, никто ни разу не позволил себе посмеяться, подшутить над ними. Напротив, все подбадривали сельских парней. Любознательные, начитанные ребята были в курсе всех событий тех дней, всем интересовались. Уже не робея, Кожедуб расспрашивал о производстве. А как-то, совсем осмелев, сказал, что ему хочется работать. Товарищи охотно вызвались устроить его учеником на производство.

Когда Иван начал вникать в производственный процесс, его вызвал директор завода и, зная о творческой натуре парня и желании реализовать свой творческий потенциал, предложил: «У нас организуется библиотека. Хочешь работать библиотекарем?» Когда Кожедуб ответил, что хочет найти более серьезную работу, получил ответ: «В библиотеке у тебя тоже работа будет. И еще какую тебе пользу принесет! Сколько книг прочтешь! Да и товарищи будут спрашивать, что им почитать». Работа в библиотеке оказалась сложной: приходилось ездить за книгами, приходовать их, заносить в каталог, расставлять по полкам. Но трудности компенсировались возможностью читать, и Кожедуб на одном дыхании прочел бестселлер середины 1930-х годов «Как закалялась сталь» Николая Островского. Павел Коргачин стал его любимым героем. С увлечением прочел Иван и «Разгром» Фадеева, и «Чапаева» Фурманова. Все эти книги постепенно убеждали юношу сделать свой выбор в пользу армии. А впоследствии юноша пристрастился и к научно-популярной и технической литературе, стал много читать о знаменитых в те годы авиационных рекордах. Так в жизнь и судьбу Ивана Кожедуба пришла военная авиация, потеснив тягу к изобразительному искусству. Потому, уже учась в Шосткинском химико-технологическом техникуме и занимаясь библиотекой, юноша, по примеру многих сверстников, записался в аэроклуб, который, в соответствии с духом времени, открылся в Шостке, как и практически в подавляющем большинстве советских городов.

Покорение неба стало заветной мечтой юноши в конце 1930-х годов. И в своих мечтах он был не одинок: в СССР был очень популярен лозунг «Молодежь – на самолет!». Тысячи парней и девушек просто бредили небом. Не был исключением и Иван. В аэроклубе Осовиахима, куда он принес заявление с опозданием, Кожедубу сказали, что документы подать еще можно: к летной практике допустят, если парень догонит остальных учеников и сдаст наравне с ними все экзамены по теории. Условия были нелегкие, но решение было принято. На следующий день Иван все-таки подал в аэроклуб заявление, подкрепленное путевкой комитета комсомола и всеми нужными документами, и с нетерпением стал ждать ответа. За дни ожидания он внимательно прочел книги и статьи о подвигах отважной семерки летчиков, первых Героях Советского Союза: М. Водопьянова, И. Доронина, Н. Каманина, С. Леваневского, А. Ляпидевского, В. Молокова, М. Слепнева, о первой воздушной экспедиции на Северный полюс. В те времена летчики в СССР были не просто героями – их боготворили и, случалось, в буквальном смысле слова носили на руках. А встречи с героями-летчиками собирали огромные зрительные залы. Прочел Иван и статьи об истории авиации, об успехах советской авиационной промышленности, созданной в годы первой пятилетки. Большое впечатление произвела на юношу книга Валерия Чкалова о перелете через Северный полюс на самолете АНТ-25.