Собранных «с мира по нитке» денег Колумбу хватило, чтобы снарядить в плавание всего три корабля. Флагманом этой небольшой эскадры стала Санта-Мария – большая трехмачтовая каракка. Ее должны были сопровождать две каравеллы: Пинта и Нинья. На борту всех трех судов находилось порядка 100 человек. 3 августа 1492 года корабли вышли из гавани испанского города Палос-де-ла-Фронтера и после короткого перехода достигли Канарских островов. К западу от островов простирался отражавший лучи августовского солнца бескрайний Атлантический океан. После непродолжительной стоянки, Санта-Мария, Пинта и Нинья отправились в неизвестность, держа курс на запад, в сторону заходящего солнца.

Санта-Мария была самым большим из трех кораблей Колумба. В его судовом журнале судно называется, то караккой, то каравеллой, и отмечается его очень плохая маневренность. Каракки были технологически самыми сложными судами эпохи. В середине XVI века они уступили пальму первенства еще более сложным и крупным галеонам. Характерными особенностями каракк были высокие надстройки на баке и юте. До развития корабельной артиллерии на этих конструкциях защищенных щитами размещались лучники и арбалетчики. Сам корпус по форме напоминал ореховую скорлупу, и из-за высоких бортов даже одинокую каракку было нелегко взять на абордаж. Водоизмещение типичной трехмачтовой каракки составляло 150—200 тонн, при длине корпуса по ватерлинии 18—25 метров. Экипаж состоял из 40—50 матросов. Соотношение ширины корпуса к длине у первых каракк было приблизительно 1 к 3. Эти корабли имели отменную мореходность, но плохую маневренность. Именно благодаря своим мореходным качествам каракки стали символами эпохи Великих географических открытий. К классу каракк принадлежал не только флагманский корабль Христофора Колумба, но и корабли, на которых совершали свои открытия Васко де Гама (каракка «Сан-Габриэл») и Фернан Магеллан (каракка «Виктория»). Два других судна Колумба – Пинта и Нинья, относились к классу каравелл, они имели меньшие размеры, чем Санта-Мария, меньшую осадку и меньший размер экипажа, но, при этом, лучшую маневренность.

12 октября 1492 года в два часа пополуночи матрос Родриго, впередсмотрящий на Санта-Марии, заметил на горизонте светлую полосу. Белый песок отражал лунный свет. Сомнений не было никаких, это был берег! О том, что земля близко экипажи кораблей Колумба поняли еще накануне, в небе были замечены стаи птиц, в воде плавали ветки. Первому увидевшему берег Индии кастильской короной была обещана награда – ежегодная пенсия в 10 тысяч мараведи. Но, матрос Родриго эту пенсию не получил, Колумб заявлял, что первым Индию увидел именно он, еще предыдущим вечером.

Земля, на которую высадилась команда Колумба, оказалась островом. Этот остров получил название Сан-Сальвадор (предположительно современный остров Уотлинга в составе Багамского архипелага). Местные жители были совершенно наги и на удивление дружелюбны. Вот что об этой первой встрече в судовом журнале записал сам Колумб.

Они… приносили нам попугаев и хлопковую пряжу в мотках и дротики и много других вещей, которые обменивали на стеклянные бусы и колокольчики для соколиной охоты… И по доброй воле отдавали они все, чем владели… сложены они были хорошо, и тела и лица у них были очень красивые… они не носят и не знают [железного] оружия: когда я показывал им шпаги, они хватались за лезвия и по неведению обрезали себе пальцы. Никакого железа у них нет. Их дротики – это палицы без железа… Они должны быть хорошими и толковыми и сметливыми слугами… достаточно пятидесяти человек, чтобы держать их всех в покорности и заставить делать все что угодно.