Северному исполину надо было занять место в складывающейся геополитической ситуации, которая определялась формированием двух государственных образований в Восточной Европе: Великого княжества Московского и Великого княжества Литовского.

В 1470 году в Новгород по приглашению веча прибыл из Литвы князь Михаил Олелькович. Литовское влияние возрастало, но новый архиепископ Феофил, опираясь на поддержку своей «партии», решил отправиться на поклон в Москву. Против него выступила Марфа-посадница, вдова посадника Борецкого, вместе со своими сыновьями и своей «партией». Новгород «возмятеся»: одни стояли за Москву, другие – за Литву, причем большинство высказывалось за Казимира.

Несколько иным был путь развития «молодшего брата» Новгорода – Пскова. Город на берегу реки Великой является одним из древнейших русских городов. «Археологическая модель» города такова: центральная часть – Кром, Довмонтов город, который примыкает к Крому с юга, Средний город, Полонище – к югу и юго-востоку от Среднего города, Запсковье, Завеличье. В административном отношении он, подобно Новгороду, делился на шесть самоуправляющихся районов – концов. Псков всегда был пограничным городом, и история отвела ему роль «стража Руси», о его мощные стены, как об морской утес, разбивались волны вражеских набегов.

Территория городской округи, узкой полосой протянулась по берегам р. Великой, Псковского и Чудского озер. Древнейшими административно-территориальными единицами Псковской земли были «губы» и «засады». На территориях засад Псков имел несколько пригородов, древнейшими из которых, по авторитетному мнению А.Р. Артемьева, были Изборск, Воронач, Остров, Велье, Котельно, Коложе и Врев. Пригороды управлялись псковскими концами.

Как показал Ю.Г. Алексеев, социальная нерасчлененность псковского общества была еще более значительной, чем новгородского. Здесь отсутствовали крупные боярские латифундии; преобладало мелкое вотчинное землевладение. Бояре Пскова так и не сбились в более или менее прочную страту.

Горожане-псковичи (бояре и черные люди) были объединены в общину, от которой в зависимости находились пригородские общины. Но если пригорожане пользовались определенными правами, так же как и земцы (одна из категорий сельского люда), то черные крестьяне – смерды коллективно эксплуатировались псковской городской общиной. В глазах граждан Пскова смерды были, прежде всего, данниками, что порождало иной раз серьезные конфликты, подобные «брани о смердах» 1483–1486 гг.

Купцы так же, как и в Новгороде, объединялись в свои общины, и только член такого сообщества считался настоящим «пошлым купцом», т. е. купцом, чей статус официально признан. В Псковской Судной грамоте фигурирует зависимое население. Это наймит, который вынужден по тем или иным причинам работать на хозяина. Обращает на себя внимание промежуточность его положения: в кабального человека он может превратиться только при определенных условиях.

Есть еще изорник – человек, находящийся в определенной поземельной зависимости от государя, причем эта зависимость реализуется в виде выплаты оброка и зачастую осложняется еще долговыми обязательствами. Характерно, что поземельная зависимость изорника не приводит к утрате им гражданских прав. Если изорник обязан платить половину своего урожая, то он называется «исполовником». Были еще огородники, кочетники (рыболовы), плотники.

Псковская Судная грамота, составленная в 1397 г., хорошо отразила и политической устройство Псковской земли. Одним из важнейших звеньев политической власти был князь. Исследователь истории Пскова Ю.Г. Алексеев отмечает, что «позиции князя и его аппарата в Пскове были более сильными, а сфера действия этого аппарата более широкой», чем в Новгороде. Во всяком случае княжеская власть в Пскове была необходимым элементом общинно-государственной структуры, имевшим еще и сакральный характер. Псковичи время от времени давали князю платеж – «дар», который уходит своими корнями в глубокую первобытность.