При Ольгерде был положен и предел восточной экспансии Литвы, что было связано с формированием Великого княжества Московского. В 1368,1370 и 1372 годах состоялись походы Ольгерда во главе литовско-русских сил на Москву, не принесшие успеха ВКЛ. Более успешной, чем борьба с крепнущим Московским княжеством, была антитарская политика Ольгерда. Орда в это время подтачивалась изнутри смутами, но по-прежнему претендовала на гегемонию. В 1363 году в битве у Синих Вод (Подолия) войско Великого княжества Литовского разгромило трех татарских царевичей – ордынская экспансия была остановлена.

Литовские князья активизируют церковную политику, которая достигает определенного успеха. Уже Гедимин пытался создать самостоятельную литовскую православную организацию. Ольгерд требует от константинопольского патриарха особой литовско- русской митрополии. По жалобе литовского князя на московского митрополита Алексия патриарх направил в Великое княжество Литовское своего представителя Киприана, который и затеял тяжбу с Алексием. Деятельность Киприана в свою пользу и на благо Великого княжества Литовского привела к тому, что в 1375 г. он был поставлен митрополитом Киевским, и таким образом возникла отдельная митрополия, имевшая общерусские амбиции.

После смерти в 1377 г. Ольгерда великим князем стал его сын Ягайло. Его поддержал и Кейстут, что не предотвратило тяжелый и затяжной конфликт. Результатом вооруженной борьбы стала гибель Кейстута, задушенного слугами Ягайло в замке г. Крево и бегство Витовта Кейстутьевича в Орден.

Вскоре между двоюродными братьями была достигнута договоренность. Витовт, убегая уже от немцев, сжег им на прощанье три замка. Но конфликт между князьями исчерпан не был, и страшной была угроза со стороны рыцарей. «Литва нуждалась в новой опоре» (А.Е. Пресняков).

В соседней Польше пресеклась правящая династия. После двенадцатилетнего правления венгерского короля Людовика на престоле оказалась его дочь Ядвига. Польские паны, короновав ее, одновременно поставили вопрос о ее браке с Ягайло Ольгердовичем – великим князем литовским. В 1385 году брак был заключен. Одновременно заключили и польско-литовскую унию (союз), которая должна была знаменовать объединение двух государств. Однако уния так и осталась на бумаге. Вновь возникла борьба между Ягайло и Витовтом, завершившаяся соглашением в Острове (1392 г.), согласно которому Витовт стал литовским князем.

Политика Витовта как самостоятельного властителя приобретает все более масштабный характер, продолжая, по сути, деятельность Ольгерда. Один из объектов его активного интереса – Новгород. Второй – православная митрополия, которую он старался возродить. В 1415 году состоялся собор князей «литовских и русских земель», бояр, церковников, избравший митрополитом племянника Киприана, ученого болгарина Григория Цамблака. Это был открытый конфликт не только с Москвой, но и с Константинополем, где патриарх подверг незаконного митрополита «извержению и проклятию».

Деятельно продолжил Витовт и борьбу с Ордой. Он вмешался в очередную ордынскую междоусобицу, поддержав низложенного Тохтамыша. Битва на р. Ворскле в 1399 г. обернулась трагедией для Великого княжества Литовского – татары одержали полную победу – одних князей погибло 20 человек, а уж рядовых воинов и не перечесть.

Между тем объединение русских земель и Литвы, как пусть и номинальный, но союз с соседним славянским государством – Польшей, дали в области западной политики блестящие результаты. В 1410 году грянула знаменитая Грюнвальдская битва. С той и с другой стороны в битве участвовало около 60 тыс. человек – цифра для эпохи Средневековья огромная. Польскими войсками командовал Ягайло, а литовско-русские возглавил Витовт, участвовали отряды из Чехии и татары. Все это воинство нанесло сокрушительное поражение Ордену. Был убит даже магистр – глава Ордена – фон Юнгинген и, хотя последующая осада крепости Мальборг (главного форпоста крестоносцев в Прибалтике) окончилась ничем, но Ордену был нанесен страшный удар, от которого он так и не сумел оправиться.