Крах мирного соседства произошел в 1391 г. Решающую роль в этом сыграли проповеди севильского клирика Феррана Мартинеса, архидьякона в Эсихе, который всячески разжигал неприязнь к иудеям. Феррана Мартинеса пытался остановить епископ Севильи Педро Гомес Барросо, он получил предупреждение и от самого короля. Но в 1390 г. ситуация изменилась: епископ Севильи скончался, а затем умер и король Хуан I. Проповедник воспользовался возникшим вакуумом власти и повел своих сторонников против худерии Севильи. Иудеям предложили выбор – принять крещение или умереть. Волна насилия прокатилась по всем городам и весям в долине Гвадалквивира, а оттуда перекинулась севернее на земли Месеты и в Арагон. Вот, что написал об этих событиях Педро Лопес де Айала: «Были уничтожены общины иудеев в Севилье и Кордове, в Бургосе и в Толедо, в Логроньо и много где по всему королевству; и в Арагоне – общины в Барселоне и Валенсии и многие другие; а те, кто избежал смерти, стали нищими». Точное число жертв этого погрома неизвестно, но приблизительно оценивается в 4 тыс. человек. Главным последствием этих чудовищных вспышек насилия стало массовое обращение иудеев, которые принимали крещение не по убеждению, а чтобы спасти свою жизнь. В последующие годы проповеди валенсийского доминиканца Висенте Феррера также вынудили многих иудеев креститься.

Кризис XIV в. наложил свой отпечаток и на духовную жизнь эпохи. Церковь переживала не лучшие времена в своей истории. Значительная часть духовенства была больше вовлечена в политическую жизнь, чем духовную. С другой стороны, образование клириков оставляло желать много лучшего. Это ярко демонстрирует тот факт, что текст катехизиса был составлен сеговийским епископом Педро де Куэльяром в 1325 г. на старокастильском, потому что большинство клира не знало латыни. Ну и конечно, невозможно забыть о тех правовых нормах, которые регулировали положение барраган, т.е. сожительниц клириков. В монастырях также было не так много примеров безгрешной жизни. Среди народа очень активно распространялись предрассудки и суеверия. Во всем ощущалась необходимость реформы, начиная с верхов церковной иерархии и вплоть до простых верующих. В последние десятилетия XIV в. всеобщая потребность в церковной реформе дала о себе знать. В 1373 г. появился первый монастырь нового ордена иеронимитов в Лупиане. В 1390 г. в Вальядолиде был основан монастырь Св. Бенедикта, превратившийся в центр реформы всего ордена. Также пытался реформировать церковь в конце XIV в. архиепископ Толедо Педро Тенорио, стремившийся повысить уровень образования клира.

Самой серьезной проблемой, с которой столкнулась Церковь, была Великая схизма, начавшаяся в 1378 г. Одновременное существование двух пап – одного в Риме, другого – в Авиньоне означало разделение христианского мира. Испанские королевства, исходя из своих политических интересов, в итоге признали авиньонского папу. К тому же после смерти в 1394 г. папы Климента VII на папский престол был избран арагонец Педро де Луна под именем Бенедикт XIII. После того как все способы преодолеть Схизму не дали результата, в 1414 г. был созван Констанцский собор. Испанские королевства в это время отказали в поддержке папе Бенедикту XIII, который, несмотря на это, не отрекся от тиары, хотя и был вынужден поселиться в замке Пеньискола, где и умер в 1423 г.

В королевстве Кастилия в 1346 г. появился новый университет в Вальядолиде. Церковь, несомненно, продолжала играть ключевую роль в развитии культуры. Но в XIV в. интересные авторы появились и в среде знати, например Хуан Мануэль, создатель «Графа Луканора», или Педро Лопес де Айала. Самым выдающимся кастильским литературным сочинением XIV в. стала «Книга благой любви» Хуана Руиса, архипресвитера из Иты.