Энрике II (1369–1379) стал первым королем Кастилии из династии Трастамара. Новый монарх отблагодарил своих сторонников из крупной знати щедрыми раздачами земель, получившими название «милости Энрике». Подавив все очаги сопротивления сторонников убитого короля, Энрике приложил много усилий, чтобы достичь признания всех правителей Пиренейского полуострова – королей Португалии, Арагона и Наварры. Ключевое значение имел договор в Альмасане, подписанный в 1375 г. с Педро IV, по которому наследник кастильского трона Хуан получил в жены дочь короля Арагона Леонор. Энрике II часто собирал кортесы и учредил в 1371 г. высшую апелляционную инстанцию – Аудиенсию. В Столетней войне новый кастильский король был неизменным союзником Франции и оказывал ей военную помощь, в частности в морском сражении при Ла-Рошели (1372).

Хуан I (1379–1390), вторым браком женатый на Беатрис Португальской, предъявил претензии на трон Португалии, когда он оказался вакантным в 1383 г. Но против него действовала сильная антикастильская партия, возглавляемая магистром Ависского ордена при поддержке англичан. Хуан I потерпел поражение в битве при Алжубарроте (1385). Годом позже герцог Ланкастер, претендовавший на кастильский престол как зять покойного Педро I, вторгся в Галисию, откуда продвинулся довольно далеко на юг, но в конце концов ему пришлось отступить. В 1388 г. был подписан договор в Байонне, по которому наследник кастильского трона Энрике должен был взять в жены дочь герцога Каталину. При Хуане I в управлении большую роль также играли кортесы, которые собирались регулярно. Самыми знаменитыми стали кортесы в Бривьеске в 1387 г. В 1385 г. был учрежден Королевский совет, совещательный орган при короле.

Первые годы правления Энрике III (1390–1406) были периодом внутренних смут, так как у власти стоял регентский совет. Достигнув совершеннолетия, король последовательно боролся с теми, кого называли «эпигонами Трастамара»46. В его правление из Кастилии выехало посольство, отправленное в «земли татар» для переговоров с Тамерланом в надежде создать антитурецкий союз. Руй Гонсалес де Клавихо составил великолепное описание этого путешествия47. Энрике III финансировал и экспедицию француза Жана де Бетанкура на Канарские острова, что стало первым шагом к будущей колонизации Счастливых островов, как их называли.

После смерти Хайме II престол Арагона унаследовал Альфонсо IV (1327–1336). В период его короткого правления на Сардинии произошло антиарагонское восстание (1329), которое поддержали генуэзцы. Напряженность в отношениях с итальянской республикой очень возросла, но до войны дело не дошло. Альфонсо IV намеревался также организовать крестовый поход против Гранадского эмирата в союзе с королем Кастилии Альфонсо XI, но этим планам не суждено было осуществиться.

Педро (Пере) IV (1336–1387), прозванный Церемонным, за время своего долгого правления с равным успехом действовал одновременно по нескольким направлениям. В этом ему помогали его советники и постоянные союзники Бернат Кабрера и Францеск де Перельос. Одним из первых шагов нового короля стало присоединение к своим владения Мальорки, которая уже долго существовала как независимое королевство. Последний король Мальорки Хайме (Жауме) III был разбит при Санта-Понса (1343). Несколько лет спустя он попытался вернуть себе власть, но снова потерпел поражение и погиб в битве при Льючмайоре (1349). Новые восстания на Сардинии привели к столкновениям между арагонской и генуэзской армиями. В 1377 г. после смерти своего зятя, короля Сицилии Фадрике