В деревянной Благовещенской церкви происходили погребения некоторых выдающихся деятелей петровского времени. В 1719 г. для захоронения графа Бориса Петровича Шереметева к церкви пристроили особый притвор. Согласно монастырским описям, в церкви находились парсуны (портреты) фельдмаршала Б. П. Шереметева, генерала А. А. Вейде, полковника Преображенского полка А. М. Головина – «персоны», писанные «на китайке черной разными красками, с бахромой и кистями, на древце с копьем золоченым». Обычай помещать парсуну покойного в храме рядом с местом его погребения был характерен еще для Московской Руси.
К середине XVIII в. на территории Лазаревского кладбища существовало уже не менее полусотни захоронений. Старая Благовещенская церковь была разобрана, и несколько севернее прежнего места в 1756–1758 гг. сооружена новая, тоже деревянная. Она простояла до конца 1780-х гг., когда начались расширение и перестройка каменной Лазаревской церкви. К старой, начала XVIII в., части были пристроены небольшая ризница – с севера и трапезная – с запада[259]. Средства на расширение церкви дал известный деятель екатерининского времени И. П. Елагин, желавший быть погребенным «в церкви, со вкладом от него строенной»[260]. Расширенное здание все же не доставало четырех саженей до места, где находилось погребение Б. П. Шереметева и его внуков – Порфирия и Анны. Граф Н. П. Шереметев дал необходимые 1 600 руб., и в 1789 г. постройка была удлинена, приняв современные размеры[261]. Некоторые захоронения, прежде находившиеся вблизи Лазаревской усыпальницы, оказались теперь в ее стенах – например, архиепископа Феофилакта Лопатинского, фельдмаршала князя И. Ю. Трубецкого.
К 1810 г. в усыпальнице насчитывалось семнадцать захоронений. К старым шереметевским прибавились еще две гробницы. Лазаревская усыпальница стала местом погребения Параши Жемчуговой, жизнь которой овеяна романтической дымкой легенд. Вдохновенная актриса крепостного шереметевского театра, Прасковья Ивановна стала супругой графа Николая Петровича. Родив ему единственного сына Дмитрия, Прасковья Ивановна скончалась 23 февраля 1803 г. в «Фонтанном доме» Шереметевых. Похороны, устроенные с редкой пышностью, не собрали, однако, сиятельных знакомых графа, игнорировавших казавшийся невероятным брак Шереметева со своей крепостной актрисой. Николай Петрович, человек весьма набожный, несколько раз в год жертвовал огромные суммы на заупокойные службы по Прасковье Ивановне в Лазаревской церкви[262]. Он пережил любимую жену на шесть лет и был похоронен, согласно завещанию, рядом с ней «в простом гробе», без торжественного обряда.
Хотя Шереметевы по традиции рассматривали Лазаревскую церковь как родовую усыпальницу, здесь были и другие захоронения. Близ северной стены был погребен граф А. П. Шувалов, принадлежавший к интимному кругу Екатерины II. У западной стены находился памятник княгини А. П. Гагариной (рожд. Лопухиной), фаворитки Павла I, там же был погребен основатель Херсона И. А. Ганнибал, двоюродный дед А. С. Пушкина.
В Лазаревской усыпальнице имеются своеобразные пристенные надгробия в форме пилястр, порталов, обелисков. Интересной особенностью ее убранства были вмурованные в стены бронзовые плиты, первоначально находившиеся в горизонтальном положении на местах захоронений, вошедших в пределы перестроенной церкви. Таковы, например, плиты князя И. Ю. Трубецкого и поэтессы А. Ф. Ржевской. На основе этой традиционной формы в конце XVIII в. в русской мемориальной скульптуре появился монументальный рельеф. В Лазаревской усыпальнице находится шедевр этого жанра – надгробие генерала П. И. Мелиссино, созданное в 1800 г. скульптором М. И. Козловским.