Может быть, больше всех остальных для укрепления и углубления его благочестия делает скоро прошедший митрополит Иоасаф, бывший игумен Троицкого Сергиева монастыря, на попечение которого он поступает на девятом году своей жизни, когда его душе уже нанесены глубокие раны и грубыми ударами разбуженный ум впервые обнаруживает повсюду неразрешимые тайны и обмирает, ещё не в силах самостоятельно их разрешить.

Вернейший приверженец спасительных идей нестяжания, искреннейший последователь Нила Сорского и в заволжских дебрях укрывшихся старцев, уже и тогда легендарных, митрополит Иоасаф ненавязчиво, бережно берет несчастного отрока за руку и выводит его на очистительную дорогу строгого аскетизма, духовного подвига и беспрестанного совершенствования души, отринувшей от себя погубительные земные соблазны. Из уст первосвятителя Иоанн узнает историю жизни величайших русских святых, тогда известную большей частью лишь в устных преданиях, поскольку это направление русского благочестия нередко оспаривается, ставится под сомнение в официальных церковных кругах, и ещё недавно митрополит Даниил сторонников этого направления успешно отправлял под замок.

Монотонными зимними вечерами или в долгих поездках на богомолье он слушает задушевные повествованья о том, как бедные, безвестные иноки, убегая греха, в первую очередь греха стяжания, суемудрия и послабленья уставов в монастырях осифлянских, звериными тропами пробираются в непроходимые дебри сначала замосковских, позднее глухих заволжских лесов, своими руками валят вековые деревья, рубят тесные кельи, ставят часовни и, не смущаемые земными соблазнами, живут в истинной чистоте, беспрепятственно предаваясь только посту и молитве, не владея ничем, кроме чашки, ложки и рабочего топора. Самые стойкие, самые возвышенные, самые непреклонные на всю жизнь остаются для Иоанна неотразимым примером праведной жизни, вызывая душевную потребность им подражать, и несколько десятилетий спустя именно эти священные для него имена укоризненно напомнит он разбаловавшимся белозерским монахам:

«Великие светильники православия Сергий, Кирилл, Варлаам, Дмитрий и Пафнутий и многие преподобные русской земли…»

В скромной, непритязательной, нестяжательной жизни благочестивого инока неожиданно для себя молодой Иоанн обнаруживает те прелести бытия, по которым так тяжко тоскует его одинокое детское сердце, оскорбленное и униженное бесчестное множество раз. Его пленяет полнейшее забвение всех житейских раздоров и свар, которое ниспосылается счастливым душам всех тех, кто принимает строгий обет и вступает в спасительные стены обители, живущей не по новым, развращающим, осифлянским, но старинным уставам. Его восхищает добровольное примирение высшего с низшим в истинно братской любви, которая, благодаря нестяжанию, благодаря постам и молитвам, нисходит на них, в полном соответствии с глаголом апостола: «Нет ни эллина, ни скифа, ни раба, ни свободного, все едины во Христе». Он задерживает внимание на каждом случае такого завидного равенства во Христе, осуществленного в жизни, будь то в настоящем или в прошедшем, и спустя много лет указывает ан них:

«А в здешних монастырях до последнего времени держалось равенство между холопами, боярами и торговыми мужиками. В Троице при нашем отце викарием был Нифонт, холоп Ряполовского, а с Бельским с одного блюда ел. На правом клиросе стояли Лопотало и Варлаам, неизвестно какого происхождения, а на левом – Варлаам, сын Александра Васильевича Оболенского. Видите, когда был настоящий путь спасения, холоп был равен Бельскому, и сын знатного князя делал одно дело с мужиками. Да и при нас на правом клиросе был Игнатий Курачев, белозерец, а на левом – Феодорит Ступишин, и он ничем не отличался от других клирошан, да и многих других таких случаев было до сих пор…»