Нетрудно заметить, что его сильный, самостоятельный ум, собственным незримым путем дошедший до таких представлений, какими не обладали ни его крутой на руку дед, ни его более мягкий отец, видевшие в своей власти всего лишь неотъемлемое, принадлежащее отчине право, занятые своей отчиной, своей властью, своими частными делами значительно больше, чем благоустройством всей Русской земли. У Иоанна не было советников и наставников, которые помогли бы ему выработать новые представления, потому что до таких представлений ещё не возвысился никто из его приближенных, даже благоразумный, широко мыслящий митрополит Иоасаф, а если доверенные лица и появляются возле него, то появляются на самое короткое время, к тому же эти доверенные лица решительно ничем не выделяются из серой массы витязей удельных времен, не блещут способностями, не выказывают не только государственного, но и никакого иного, обыкновенного, будничного ума. Сами же витязи удельных времен, которые самовольно берутся его опекать, не только не оказывают на него сколько-нибудь положительного влияния, но усердно потакают его слабостям и по возможности развращают его. Когда под тлетворным воздействием беспрестанных насилий, посреди которых исподволь, неприметно формируется личность будущего царя и великого князя, в его уме зарождаются трудные, порой неподъемный запросы о жизни, о власти, о государстве, рядом с ним не находится ни одного человека, который на эти запросы пробудившегося ума дал бы вразумительные ответы или послужил бы для него образцом поведения, ведь у витязей удельных времен все ответы даются мечом.

Между тем, в этом хаосе злодейств и бесчинств он получает самое обыкновенное для своего времени, самое мирное, в высшей степени православное воспитание, в полном соответствии с правилами тогдашнего обихода. Его день неизменно начинается в домовой великокняжеской церкви, в окружении тех самых подручных князей и бояр, которые только вчера оскорбляли или злодейски пугали его и которые завтра, пользуясь полной своей безнаказанностью, вновь оскорбят и злодейски напугают его. Его духовник в дорогом облачении служит утреню, читает часы. Иоанн и его окружение внятным шепотом повторяют за ним молитву Господню, Символ Веры и Богородицу. Окончив богослужение, духовник кропит святой водой своих прихожан, и прихожане, очищенные на нынешний день горячей молитвой, усмиренные сердцем, отправляются по своим вседневным делам, которые состоят большей частью из бесчинств, беззаконий и грабежей.

В его кремлевских покоях красный угол уставлен бесценными образами искуснейшего письма, украшенными дорогими окладами, в золоте, в серебре, в жемчугах и в алмазах. В течение дня он несколько раз повторяет те же молитвы, слышанные то в домовой церкви, то в Успенском соборе, кладет земные поклоны, несколько сот, нередко до тысячи в день, как подобает истинно православному русскому человеку, тем более что Сильвестр, протопоп, его духовник, старательно убеждает его, что через три года в его душу вселится святая троица, если он каждый день станет повторять молитвы шестьсот раз, не больше, но и не меньше. В течение недели в первые годы выслушивается, позднее вычитывается Псалтирь. При каждом дурном помысле, при малейшем поползновении к дурному поступку он обращается к образам, осеняет крестным знамением грудь, вновь и вновь произносит молитвы.

С малых лет его приобщают к посту. По понедельникам, средам и пятницам к его столу не подается ни мыса, ни рыбы, в Великом посту по целым неделям его пища ограничивается хлебом, капустой, редькой и хреном, вареное подается только в субботние и в воскресные дни, о мясе, о рыбе запрещается даже видеть во сне. На его глазах благочестивейшие из подручных князей и бояр, в наказание самих себя за грехи. В полдень позволяют себе вкусить ломоть хлеба, вместо соли обмакнуть его в пепел, в церкви и дома приносят Богу громкие покаяния, молятся усердно и долго, с земными поклонами, нередко в слезах, подчас становятся на молитву и ночью, сокрушаясь, скорбя, испрашивая прощения своих окаянных грехов, так он с младенческих лет не может не проникнуться исключительной верой во всемогущество и всеблагость Спасителя, не может не возлюбить и не устрашиться Его. Мир, тишину обретает он за домашней молитвой и в храме, тот миру, ту тишину, каких тщетно жаждет и не находит посреди грозной смуты точно вдруг воротившихся удельных времен, которые так необходимы одинокому, оскорбленному и запуганному детскому сердцу. В домашней молитве и в храме находит он благостное убежище от с трудом, с крайним напряжением переносимых несчастий беззащитного детства, утешение скорбей, обид. Больше того, в домашней молитве и в храме он обретает спасенье, поскольку озлобленная душа умягчается и злоба хотя бы на время оставляет её.