14 июня испанцы снова отправились в путь в поисках цепи островов на западе, описанных их пленниками. 21 июня они достигли островов Драй Тортугас, где охотились на гигантских морских черепах, карибских тюленей-монахов (ныне вымерший вид) и морских птиц. От этих островов они направились на юго-запад, очевидно пытаясь обогнуть с запада Кубу и вернуться в Пуэрто-Рико. Не приняв во внимание мощные течения, относящие их на восток, испанцы оказались у северо-восточного берега Кубы и заблудились, не понимая, где они находятся.
В конце концов, определив свое местонахождение, они продолжили плавание, разделившись для охвата в исследовательских целях как можно большего района. Де Леон прибыв на Пуэрто-Рико 19 октября 1513 года. Два других корабля вернулись в феврале 1514 года.
Вернувшись в Испанию во второй половине 1514 года, де Леон был тепло встречен королем, посвящен в рыцари, став первым конкистадором, удостоенным такой почести. Он получил разрешение на заселение и управление Флоридой, которая до сих пор считалась островом.
Казна выделила средства для приобретения трех кораблей, и Понсе де Леон 14 мая 1515 года покинул Испанию. По его возвращению в Вест-Индию произошло несколько столкновений испанцев с аборигенами. Но в 1516 году умер король Фердинанд, покровительствовавший конкистадору, и де Леон посчитал необходимым вернуться в Испанию и отстоять свои привилегии и титулы. Он добился в этом успеха, но прошло почти два года, прежде чем он смог вернуться в Пуэрто-Рико.
Пуэрто-Рико (красная стрелка), Багамские острова (желтые стрелки), Куба (коричневая стрелка), предполагаемое место, где де Леон вышел к западному побережью Флориды (белая стрелка), остров Эспаньола (сиреневая стрелка), острова Драй Тортугас (зеленая стрелка)
В начале 1521 года Понсе де Леон организовал на двух кораблях экспедицию с целью колонизации Флориды. В экспедицию входило около 200 человек, включая священников, сельскохозяйственных работников и ремесленников, а также 50 лошадей и других домашних животных. Экспедиция высадилась где-то на побережье юго-западной Флориды, вероятно, в районе гавани Шарлотт, которую де Леон посетил время своего предыдущего путешествия во Флориду.
Колонисты немедленно подверглись нападению со стороны индейцев-калуса. В перестрелке Понсе де Леон был ранен в бедро отравленной стрелой.
Испанцы немедленно вернулись на корабли и отправились в Гавану, где Понсе де Леон вскоре скончался.
Схватка отряда де Леона с индейцами. Гравюра XIX века.
***
Другая экспедиция под командованием Васкеса де Айлона попыталась основать поселение в Северной Америке в 1526 году. Де Айлон, как один из главных чиновников испанской короны в Вест-Индии, был неоднократно разоблачен в коррупции, но оставался влиятельной фигурой в Новом Свете и в 1521 году организовал экспедицию на север с целью охоты на рабов. Экспедиция достигла побережья современной Южной Каролины, где испанцы захватили 60 индейцев и отвезли их на Эспаньолу. Начальники экспедиции предоставили восторженные отчеты об обнаруженной ими земле. Согласно их утверждениям, для колонизации не потребуется военного завоевания, и регион станет процветающей колонией для испанских поселенцев.
Но разрешение на колонизацию новых земель требовало санкции испанского двора. Айлон снова отправился в Испанию, где 12 июня 1523 года подписал контракт с короной, позволяющий ему основать поселения на восточном побережье современных США.
В декабре 1524 года Айлон нанял две каравеллы с 60 членами экипажа. После экипировки эти два корабля в начале апреля 1525 года отправились в плавание. 3 мая 1525 года испанцы высадились в устье реки Саванна и попытались пройти вдоль берега на север. Насколько они преуспели в этом предприятии, свидетельств не сохранилось.