Неудача с поисками епископа Иоанна поколебала веру в легендарные земли Бразилии, Антилии, Острова семи городов, островов Брендана. «Зачем снаряжать корабли на поиски человеческих заблуждений? Лучше благоустраивать жизнь на Иберийском полуострове!» – решил практичный Жуан. Раздосадованный Христофор вернулся в Кастилию, где возобновил поиски богатых покровителей.

Зиму 1489 года Фердинанд с Изабеллой провели в Вальядолиде. Они слышали о возвращении Диаша и понимали, что португальцы уверенно движутся к намеченной цели, а Испания увязла в войне с Гранадой, топчется на месте. Впрочем, не надо преувеличивать открытия последней экспедиции. Семьдесят два года португальцы шли от Сагриша до южной точки Африки, сколько лет они будут идти от нового мыса до Индии? Простейшие сопоставления показывали: на это потребуются многие годы. Фердинанд с Изабеллой не спешили. Кастильские шпионы донесли им о переговорах Жуана с Колумбом, об отказе короля снарядить корабли, о холодном прощании, быстром отъезде генуэзца. Знали испанские монархи и о неудачном посольстве Бартоломео в Англию. Осенью прошлого года Генрих VII отверг проект Колумбов. Оставалась Франция, где на троне сидел малолетний Карл VIII, коему по возрасту не было дела до заморских открытий, а регенты и советники занимались своими делами, боролись за влияние на Головастика, как его с усмешкой называли придворные. Фердинанд с Изабеллой обиделись на настырного моряка, не сидевшего смиренно в ожидании их решения, предлагавшего свои услуги иностранцам. Супруги не приняли Колумба в Вальядолиде, не обнадежили скорым согласием. Он посеял в них раздражение и сомнение.

В эпоху феодальной раздробленности в Европе возникли частные флоты, занимавшиеся торговлей, перевозкой грузов, пиратством, за плату участвовавшие в сражениях. Усиление абсолютизма наложило отпечаток на вольные флотилии, хозяева судов вели себя с оглядкой на королей. Если древние финикийцы плыли куда хотели, не думали о политических последствиях путешествия, то зашедшая далеко на юг или на север испанская купеческая эскадра могла вызвать международный скандал. Частные флотилии старались быть незаметными, не заплывать дальше оговоренного пространства, не заниматься географическими открытиями. Морская торговля и оплата перевозки грузов приносили судовладельцам крупный доход.

Именитые гранды не гнушались общаться с капитанами и кормчими, охотно давали деньги на строительство и оснащение кораблей.

Одним из них был Энрике де Гусман, герцог Мединасидония, владевший устьем Гвадалквивира и обширными территориями в междуречье Одьеля и Рио-Тинто, где лежал монастырь Рабида. В годы правления Кастилией брата Изабеллы, герцог был значительно сильнее и богаче сюзерена. В своих андалусских владениях он пользовался неограниченной властью, вел себя самодержцем. Изабелла отобрала у соперника часть земель, лишила привилегий, заставила признать свое верховенство, но и после этого герцог обладал доходом в три раза превышавшим королевскую казну, составлявшим ежегодно 20 миллионов мораведи.

За прошедшие пятнадцать лет королевская чета навела порядок в финансовых делах, в несколько раз увеличила поступления в бюджет, однако война и непомерно разросшийся чиновничий аппарат съедали наличные деньги. Герцог Мединасидония считался самым богатым человеком в Испании.

Между Гибралтарской скалой, взятой Изабеллой у дона Энрике, и Канарскими островами простираются воды залива Кобыл, в котором герцог держал свой флот. Лучшие капитаны Палоса, Уэльвы, Сан-Лукарде-Баррамеды водили корабли Мединасидонии в Средиземное море, к берегам Африки, в Северную Европу. Дон Энрике прекрасно разбирался в вопросах торговли, интересовался географией, астрономией. В 1487 году в лагере под Малагой он познакомился с Колумбом, ожидавшим заключения комиссии Талаверы. Идея генуэзца понравилась герцогу. Он мог снарядить суда, но коль за дело взялись правители страны, считал недопустимым посягать на их интересы.