Но бесспорным фактом является совпадение отказа князя от московской службы с решением Ивана IV свернуть активные действия на причерноморском направлении. То есть царя русско-литовский князь оставил при тех же условиях, что и когда-то литовского монарха.

Сигизмунд II восстановил за князем Вишневецким все ранее изъятые у него родовые земли, однако в списках высших должностных лиц княжества его имя уже не упоминалось.

Не удалось Вишневецкому возродить и своё былое военно-политическое влияние в Поднепровье. Значительную часть его дружинников разослали на службу по гарнизонам Прибалтики.

Иван Грозный публично проявлял интерес к судьбе князя-перебежчика.

Направляя в июле 1563 года к польско-литовскому монарху своего посла Андрея Клобукова, царь помимо передачи дипломатической почты требовал «проведывати… про князя Дмитрея Вишневетцкого: как приехал на королевское имя, и король что жалование ему дал ли, и живет при короле ли, и в какой версте держит его у себя король».

Такое осведомление о судьбе грозы крымцев и османов можно считать формой поддержкой Вишневецкого. Иван Васильевич как бы подталкивал польско-литовского монарха к тому, чтобы пожаловать князю милости, сопоставимые с царскими. Иначе Сигизмунд II рисковал предстать в глазах аристократии менее щедрым и благородным, нежели Иван IV.

Дмитрий Вишневецкий остался предан своему кредо дистанцироваться от русско-литовских военных столкновений. В событиях Ливонской войны он участия не принимал. Вместо этого он направил свою активность в сторону вассально зависимого от Турции Молдавского княжества.

В 1563 году русско-литовский магнат принял участие в борьбе за господарский престол этой страны. На это у него имелись определённые династические права, поскольку по материнской линии он имел среди своих предков валашских князей. Ряд историков полагают, что у бывшего лидера казаков существовал план превращения Молдовы в базу для борьбы с литовским владычеством в Поднепровье.

Молдавский поход оказался для Вишневецкого последним. Его отряд попал в засаду, князь был пленён и выдан османам, доставлен ими в Стамбул, где жестоко казнён.

Эта мученическая смерть, по сути, является единственным пунктом пересечения реальной биографии Вишневецкого и персонажа народной песни (имеющей, вероятно, литературное происхождение) о Байде-казаке. Усилиями нескольких поколений украинских писателей и историков на этой шаткой основе был сконструирован образ Байды-Вишневецкого.

В реальной же истории после того как о смерти бывшего сподвижника стало известно русскому царю, тот предпринял неординарный шаг, заставляющий задуматься об отношениях между ними.

Иван Васильевич передал «отчину в белевском уезде» в дар Новопёчерскому Свято-Успенскому Свенскому монастырю (вблизи города Брянска) для вечного поминовения Дмитрия Вишневецкого. Такой выбор был обусловлен тем, что этот монастырь считался подворьем Киево-Печерской Лавры.

Поминается Дмитрий Вишневецкий монахинями восстановленного Свенского монастыря и в наши дни.

Вероятно, мы никогда и не узнаем, чем было обусловлено последнее распоряжение Ивана Грозного в отношении бывшего соратника: знаменитым мистическим сознанием царя или же чувством признательности князю за успешную борьбу с Крымским ханством? А может быть демонстративное оставление Вишневецким русской службы в 1561 году было всего лишь манёвром, который являлся частью плана по приходу царского протеже к власти в Молдавии?

Ведь десятью годами позже в Молдавском княжестве была разыграна комбинация, когда другой бывший сотрудник царской администрации смог прийти к власти (правда, через Стамбул).