Боевой опыт подполковника Сухомлинова был высоко оценен командованием, и в начале января 1878 г. он был назначен начальником штаба передового кавалерийского отряда генерал-лейтенанта Д.И. Скобелева – отца Белого генерала. В этой должности он участвовал в движении к городу Филиппополю, преследовании армии Сулейман-паши>74 и движении на Адрианополь. Следует выделить боестолкновения при деревне Караджилар 7 и 8 января, за участие в которых Сухомлинов был награжден орденом Святой Анны 2-й степени с мечами. Тогда кавалерией Скобелева, настигнувшей арьергард Сулейман-паши, был отбит целый артиллерийский парк – 54 орудия крупповского изготовления, обозы с патронами и снарядами, а также захвачена масса пленных>75.

Сражение у Филиппополя поставило точку в разгроме 100-таборной армии Сулейман-паши. Эта победа оказалась значимой прежде всего в стратегическом плане, открыв дорогу на Константинополь.

Для преследования дезорганизованных турецких войск были отправлены два конных отряда под командованием генералов Черевина и Чернозубова. По приказу генерала от кавалерии Гурко 16 января подполковник Сухомлинов был откомандирован из Адрианополя в отряд генерал-майора Г.Ф. Чернозубова (9-й драгунский Казанский, Донской казачий № 30 полки и взвод Донской № 19 батареи) в качестве начальника штаба. Не без труда разыскав отряд и присоединившись к нему 21 января 1878 г. в деревне Сарпыдж, Сухомлинов предложил отправить конные орудия под конвоем драгун в Адрианополь и с рассветом выдвинуться в горы, чтобы восстановить потерянное соприкосновение с противником.

По десятиверстной русской карте и с помощью местных проводников начальнику штаба удалось провести отряд, прорезав, таким образом, с севера на юг Родопские горы. Спуск проходил сквозь ущелье и город Гюмурджин, расположившийся вблизи Эгейского моря>76. К этому времени город был занят отходящей турецкой пехотой. В окрестностях и в соседнем порту Кара-Агач находилось до 10 тысяч турецких войск и частично вооруженного мусульманского населения. «При таких условиях отряд наш был слишком слаб, чтобы брать открытой силой довольно крупный город, раскинувшийся на плоском морском побережье, – отмечал Сухомлинов. – Взять его можно было только с налета, и для этого необходимо было, чтобы о численности нашего отряда в Гюмурджине не знали. Поэтому, закрыв выход из гор, мы никого уже в город не пускали до занятия его нами»>77.

25 января 1878 г. Сухомлинову удалось хитростью занять город. По предложению начальника штаба отряд был остановлен генералом Чернозубовым при выходе из ущелья, за холмом, заслонявшим Гюмурджин. Сухомлинов с небольшим конвоем из трех казаков и трубачом-переводчиком отправился к местному каймакаму (в Турции титул правителя округа), как представитель начальника «больших русских сил» головная колонна которых остановлена, чтобы избежать тяжелых последствий для населения. Командир 30-го Казачьего полка полковник Греков вспоминал: «Стоим себе да ожидаем, вдруг глядь-поглядь – что за суматоха поднялась в городе, скачка на лошадях какая-то, даже выстрелы. Думаю себе: „Ну, попался бедный Сухомлинов! Что как ему плохо теперь приходиться? Вперед идти бы, на выручку". Генерал, видя в городе это необыкновенное движение, приказал на всякий случай посмотреть винтовки, – как бы, часом, не пришлось еще подраться и близ моря. Но вот скачет от Сухомлинова казак с запиской, в которой тот приглашает отряд вступать в город»>78.

Как оказалось, войдя в город, наш разъезд быстрой рысью направился прямо в конак (правительственное здание у турок). Стоявшая во дворе пехота до 50 человек и около 20 конных драгун султанской гвардии растерялись от внезапного появления такой делегации. Караул поспешно стал в ружье, но не проявил никаких враждебных намерений, – напротив, даже отдал «воинскую почесть»