Естественно, что на первый ударный эшелон ложился центр тяжести всех событий перехода, поэтому он был разделен на три наступательные колонны. Согласно диспозиции, левую колонну, двигавшуюся из монастыря к вершине перевала, возглавил начальник штаба отряда подполковник Сосновский. Средняя колонна эшелона направлялась из Княжевецких хуторов на Текию под начальством полковника Бородина. И наконец, правой колонне под командованием Сухомлинова предстояло выдвинуться из деревни Шипково на Рахманлий.

Обходному отряду Сухомлинова, в состав которого вошли две роты и четыре казацкие сотни, предстояло кратчайшим путем пересечь Балканы. Если бы головной колонне удалось взять неприятельские укрепления и спуститься по южному склону хребта к деревням Текия или Карнаре, сухомлиновский отряд должен был служить поддержкой, отрезав путь отступления турецких партий к Клиссуре. Между тем из докладов и рекогносцировок Владимира Александровича в штабе было известно, что данное направление зимой было совершенно непроходимо.

Исполняя приказ, 23 декабря Сухомлинов двинул свою колонну в горы практически вслепую, так как дороги и тропы, о существовании которых рассказывали болгары, были занесены снежной бурей. «Расстояние, которое болгары определяли в 2 часа, мы шли 6 часов кряду. Пролагая себе путь и оставляя массу отставших, я шел с отрядом, пока не выбился окончательно из сил…»^>62 Убедившись в невозможности выполнения поставленной задачи, с рассветом Сухомлинов выступил из Шипково на проход у Княжевецких хуторов, «который показался теперь настоящим шоссе», для соединения с основными силами Троянского отряда^>63.

«Когда я явился Карцеву, тот бросился ко мне со слезами на глазах, – вспоминал Сухомлинов. – Он опасался, что я со своей колонной мог погибнуть»^>64. И не без основания, ведь удайся переход колонне, она оказалась бы за Балканами в критическом положении: превосходящие силы противника сдавили бы ее с двух сторон – от Текии и Клиссуры^>65.

По приказу генерал-лейтенанта Карцова Сухомлинов в качестве начальника штаба поступил в распоряжение графа Татищева, который временно возглавил командование над пятитысячным отрядом, собравшимся у перевала. «24 декабря я прибыл к графу Татищеву, – писал Сухомлинов, – и доложил о том, что начальник отряда просит полковника Сосновского спуститься к нему в Троян. Вид его поразил меня своей растерянностью. Из его лепета я понял одно: он смешал данные моей рекогносцировки. Надо было обходить правый фланг позиции неприятеля, а он с нашего правого фланга искал обход левого фланга турок. <…> После отъезда Сосновского… граф Татищев, со свойственной ему прямотой, рассказал мне все то, что произошло так бестолково и в какую „калошу“ начальник штаба посадил отряд. Не могли убрать даже нескольких раненых, и турки, выйдя из укреплений, закалывали их»^>66. Неудачная разведка боем стоила жизни двум офицерам, 18 нижних чинов оказались ранеными, кроме того, обморожения получили более 60 человек^>67.

С мнением Сосновского, что противника выбить нельзя, граф не соглашался, решив штурмовать передовое турецкое укрепление, также называемое местным населением «Орлиное гнездо». Укрепление, венчавшее высшую точку перевала, состояло из основного редута и трех других, связанных между собой траншеями. Огневая оборона с этих позиций была сильной, кроме того, укрепление защищали отборные турецкие войска: четыре табора пехоты и подразделение гвардии султана во главе с Раффик-беем.

Не теряя времени, в десять часов утра Сухомлинов вместе с небольшой командой охотников и офицеров отправился для исследования турецкого укрепления и поиска обходного пути на Карнаре. Тропа была найдена, и «смельчаки, исследовав ее, к трем часам благополучно возвратились обратно»