В июле 1869 года Винсент устраивается на службу в гаагский филиал крупной художественно-торговой фирмы Goupil & Cie, владельцем которого являлся его дядя Винсент («дядя Сент»). Первоначально будущий художник с большим рвением взялся за работу, добился хороших результатов, и в июне 1873 года его перевели в лондонский филиал Goupil & Cie. Благодаря ежедневному контакту с произведениями искусства Винсент начал разбираться в живописи и ценить её. Помимо этого, он посещал городские музеи и галереи.

В 1874 году Винсента перевели в парижский филиал фирмы, но после трёх месяцев работы он снова уезжает в Лондон. Дела у него шли всё хуже, и в мае 1875 он опять был переведён в Париж, где посещал выставки в Салоне и Лувре и, в конце концов, сам начал пробовать свои силы в живописи.

Постепенно это занятие стало отбирать у него больше времени, и Винсент окончательно охладел к работе. В результате в конце марта 1876 г. его уволили из фирмы Goupil & Cie по причине плохой работы, несмотря на покровительство родственников ‒ совладельцев компании.

В 1876 году Винсент возвратился в Англию, где он нашёл неоплачиваемую работу в качестве учителя в интернате в Рэмсгейте. В это же время он решает стать священником, как и его отец. В июле Винсент перешёл в другую школу ‒ в Айзлворте (под Лондоном), где он выполнял работу учителя и помощника пастора. 4 ноября Винсент прочитал свою первую проповедь. Его интерес к Евангелию рос, и он загорелся идеей проповедовать беднякам.

Пытаясь поддержать стремление Винсента, стать пастором, семья посылает его в мае 1877 года в Амстердам, где он поселился у своего дяди, адмирала Яна ван Гога. Здесь он усердно занимался под руководством другого своего дяди Йоганесса Стрикера, уважаемого и признанного теолога, готовясь к сдаче вступительного экзамена в университет на отделение теологии.

В конце концов, он разочаровался в учёбе, бросил свои занятия и в июле 1878 уехал из Амстердама. Желание быть полезным простым людям направило его в Протестантскую миссионерскую школу пастора Бокмы в Лакене под Брюсселем, где он прослушал трёхмесячный курс проповеди.

В декабре 1878 года Винсент направился на полгода миссионером в посёлок Патюраж в Боринаже, бедном шахтёрском районе на юге Бельгии, где развернул неутомимую деятельность: посещал больных, читал неграмотным Писание, проповедовал, обучал детей, а по ночам для заработка рисовал карты Палестины. Затем Ван Гог снова обратился к живописи, всерьёз задумался об учёбе, и в 1880 году при поддержке брата Тео уехал в Брюссель, где начал посещать занятия в Королевской Академии изящных искусств.

Однако через год Винсент бросил учёбу и вернулся к родителям. В этот период жизни он считал, что художнику вовсе не обязательно иметь талант, главное ‒ много и усердно трудиться, и потому продолжил занятия самостоятельно. Со временем у художника сформировалось собственное понимание пейзажа: выражение своего внутреннего восприятия природы через аналогию с человеком.

Осенью 1885 года ван Гог уехал в Антверпен, где снова начал посещать занятия живописью ‒ на сей раз в живописном классе при Академии художеств. Вечерами же художник посещал частную школу, где рисовал обнажённые модели. Однако уже в феврале 1886 ван Гог уехал из Антверпена в Париж к брату Тео, занимавшемуся торговлей произведениями искусства. Начался парижский период жизни Винсента, оказавшийся очень плодотворным и богатым на события. Художник посещал престижную частную художественную студию знаменитого на всю Европу педагога Фернана Кормона, изучал живопись импрессионизма, японскую гравюру, синтетические произведения Поля Гогена.