Именно на съемках «Эдвард Руки-ножницы» Депп сблизился с партнершей по фильму – Вайноной Райдер, на которую положил глаз еще во время короткого знакомства на премьере ее фильма «Огненные шары» в 1989 году. Позже он вспоминал:
Меня совершенно очаровало то, что Эдвард не был человеком в полном смысле этого слова, он был таким же невинным и доверчивым, как ребенок, но вместо рук у него были длинные, смертельно опасные ножницы. Он не мог дотронуться до того, что любил. Вайнона начала сниматься раньше меня, и я был сильно потрясен, что ее персонаж был единственным, кто не видел в Эдварде урода и сумел полюбить его.
Завязался бурный роман, и вскоре эту пару стали называть самой шикарной парой Голливуда. Спустя пять месяцев романтических отношений Депп и Райдер, ставшие неразлучными, объявили о помолвке. В подтверждение своей любви Джонни даже сделал татуировку на правой руке – «Вайнона навсегда». Известный журналист Билл Земме писал в одном из своих материалов о Джонни в журнале «Rolling Stone»:
«Во второй день, который я провел с Деппом, появилась Вайнона. Ей всего девятнадцать, это сильная и умная для своего поколения актриса. Депп – мыслитель, а мысли его – в основном о ней. Он расцветает в ее присутствии. Когда они обнимаются, их объятия отчаянны в сосредоточенной тишине; они продолжают обнимать друг друга снова и снова. Кажется, эти двое растворились друг в друге. Вайнона курит его сигареты, хотя вообще-то она не курильщик („Твоя сигарета на фильтре, малыш“, – он научит ее все делать правильно).
Рука об руку, они отправляются в часто посещаемое кафе „У Барни“, чтобы пропустить для бодрости по чашке кофе. Она одета в футболку Тома Уэйтса, а на пальце красуется обручальное кольцо Деппа. Вайнона говорит: „Я никогда раньше не видела человека с татуировками, может быть, потому, что была слишком брезглива“. Депп хихикает и заявляет: „Она все время снимала повязку и разглядывала татуировку“. Они говорят о надписи „Вайнона навсегда (Winona Forever)“, третьей и последней на данный момент татуировке Джонни, несмываемой нательной надписи, местоположение которой – правое плечо (Депп сказал мне, что хорошо бы забальзамировать эти татуировки после его смерти и оставить на память детям, которые рано или поздно должны у него появиться). Эта татуировка была нанесена в близлежащем салоне, на который Вайнона смотрит с нескрываемым ужасом. „Я была в шоке, – говорит она. – Мне казалось, что когда-нибудь эту надпись можно будет смыть, но я и помыслить не могла, что вижу это в действительности. – Ее глаза округлились. – Я имею в виду, то, что сделал Джонни – великолепно, ведь это на всю жизнь!“».
Однако в 1993 году пара рассталась – после того, как родители Вайноны запретили ей выходить замуж (актрисе на момент знакомства с 26–летним Джонни едва исполнилось шестнадцать). Татуировка на руке Деппа трансформировалась в «Вино навсегда», а сам он, по словам окружающих, очень тяжело переживал этот разрыв:
В наших отношениях были взлеты и падения. Мы оба пришли к выводу, что все стало слишком странно. Но она чудесный малыш, и я хочу, чтобы она была счастлива.
Джентльмен Джонни ничего не расскажет настойчивым журналистам о том, что привело к разрыву. Однако в одном из интервью, отвечая на вопрос о Вайноне, Депп вдруг начнет гладить кончиками пальцев кирпичную стену и говорить полушепотом:
Если вы в комнате, вы изучаете это место целиком. Вы чувствуете фактуру стен, и вы можете почувствовать запах этой комнаты, не чувствуя его, и вы узнаете все о ней. А затем приходит время, когда вы говорите: «Хорошо, я выучил ее. И теперь я должен отправиться дальше. Так или иначе». Конечно, я надеюсь, что найду того человека, который окажется единственным. Будет изумительно, если это окажется возможно.