Кардано решил снова попытать счастья в Милане. В октябре 1534 года он переехал сюда с семьей и поселился в работном доме для бедняков, убогих и странников, содержавшемся на деньги церковной общины. Неизвестно, почему на этот раз Джироламо не захотел найти приют у матери: может быть, между Кларой и Лючией были какие-то трения. Пребывание в работном доме – низшая точка карьеры миланского врача. Джироламо исполнилось тридцать три года; уже восемь лет он владел дипломом врача, но почти не имел пациентов; в течение десяти лет писал книги, но ни одна из них не увидела свет. И тем не менее он не терял мужества: «будучи одарен железным характером», он «оказался способным преодолевать всякие злосчастные обстоятельства». Первым руку помощи протянул Джироламо знатный и хорошо образованный миланец Филиппо Аркинто, который был лишь на год старше Кардано. Они познакомились за игорным столом, и Филиппо на всю жизнь проникся уважением к учености своего партнера. Он настоял на том, чтобы врачу-неудачнику поручили чтение лекций в школе для бедных детей Scuola Piattina, содержавшейся на деньги некоего Томмазо Пьятти. За мизерный гонорар Джироламо читал здесь воскресные лекции по геометрии, астрономии, арифметике, географии и архитектуре. Он старался изо всех сил и приобрел определенную популярность в Милане как лектор по математическим дисциплинам. В начале 1535 года Аркинто устроил Джироламо врачом к монахам-августинцам. Лекции и врачевание приносили ему очень скромный заработок – пятьдесят дукатов в год, но все же это был некоторый финансовый успех. Он сопровождался и успехом медицинским: Кардано удалось вылечить каноника ордена Франческо Гадди который болел какой-то кожной болезнью (Кардано называл ее «проказой»). Миланским врачам не удалось с ней справиться, и Гадди, отчаявшись, уже «искал в смерти избавление от мучений». То ли фортуна обернулась на этот раз лицом к Кардано, то ли ему удалось найти верный путь лечения, но так или иначе через шесть месяцев он поставил каноника на ноги.

С исцелением высокопоставленного монаха начал расти авторитет доктора Кардано. При содействии Аркинто ему удалось заполучить еще нескольких богатых пациентов и среди них – ювелира Джироламо Гуеррини. Кардано очень подружился с ним и почерпнул из его рассказов много любопытных фактов, которые использовал затем в своих книгах.

Следуя своей привычке, Джироламо работал сразу над несколькими рукописями: одна была посвящена семи книгам «Географии» Птолемея, другая – «Трактату о сфере» профессора Парижского университета англичанина Иоанна де Сакробоско, третья – «Элементам» Евклида. В этих сочинениях Кардано мало оригинального; это всего лишь более или менее доступное переложение названных трудов, может быть, выполненное в угоду Аркинто или какому-то другому знатному дилетанту от науки.

Как только дела Кардано немного наладились, он снял дом и поселился в нем со своей семьей, нянькой Джамбаттисты, слугой и мальчиком-учеником. Потом перевез к себе и Клару. Он ждал поворота в своей судьбе, и сны подогревали его надежды.

Но в ожидании бессмертной славы или по крайней мере заработков Джироламо полагался не на фортуну, а на труд. Он работал напряженно, исписывая сотни листов, а отдых находил в музыкальных занятиях, играх в кости и шахматы. Ему довелось встретиться за шахматной доской даже с миланским герцогом Франческо II Сфорца, который в 1529 году выкупил свое герцогство у Карла V и мирно правил Миланом. Летом 1535 года сорокатрехлетний бездетный герцог умер, завещав свои наследственные владения императору. Для передачи этого наследства миланский сенат отправил к Карлу V делегацию, в которую вошел и Филиппо Аркинто. Зная, что его покровитель встретится не только с императором, но и с папой Павлом III, большим любителем наук и астрологии, Кардано поспешно сочинил два небольших астрологических трактата. Он снабдил их льстивым посвящением и вручил Аркинто для передачи папе. Однако должного впечатления эти сочинения не произвели, и вознаграждения за них Джироламо не получил.