Непосредственно WLA появился на свет, когда в 1939 году армия США разместила заказ на специальный мотоцикл, который лучше бы подходил для военного использования по сравнению со стандартными гражданскими моделями, которые ВС приобретали в двадцатые и тридцатые годы. Прототипы WLA, с увеличенным дорожным просветом, защитой картера, движком с алюминиевыми головками, пониженной до 5.0:1 степенью сжатия и усиленным воздушным фильтром соперничали с мотоциклами Indian и Delco (подразделение GM). Последние предложили копию BMW с оппозитным мотором, карданным приводом и гидравлической телескопической вилкой. Армии очень нравился оппозит, стойкий к грязи карданный привод и комфортная подвеска, так что и Харли и Indian пришлось подготовить экспериментальные модели с этими доработками. Harley приобрел BMW R71 и предложил свою Model XA на базе него, а Indian вышел с занятным Model 841 с поперечным 90-градусным V-Twin.
Тем временем, в распоряжении армии появилось новое транспортное средство, во многом заменившее мотоцикл. Появился Willys, он же будущий Jeep. Полноприводный, массой около тонны и грузоподъемностью в четверть тонны, этот автомобиль почти во всех армейских задачах превосходил мотоцикл, поэтому ВС существенно сократили план по закупкам мотоциклов, отбросили экспериментальные Model XA и Model 841, и отдали предпочтение WLA, как готовой к массовому производству и проверенной годами конструкции. В результате, с 1940 по 1945, Харли произвели 60437 мотоциклов, из которых армия США приобрела более 23000 WLA, сделав его самым массовым мотоциклом ВС. Количественное соотношение WLA к другим моделям было примерно 4 к 1: кроме WLA в американской армии служили порядка 1000 BigTwin HD и 5500 Indian разных моделей. Ну и для сравнения, Ford и Willys поставили в армию порядка 640000 джипов за период 1941—1945.
WLA существенно отличался от британских мотоциклов, которые использовались Соединенным королевством, Канадой, Австралией, Новой Зеландией и другими странами-союзниками. Типичный британский мотоцикл был с одноцилиндровым 350—500сс двигателем, массой порядка 180 кг, существенно легче 750-кубового и 240-килограммового WLA. У британцев за счет меньшего веса и 4-х ступенчатой КПП с ножным переключением были лучше маневренные и скоростные характеристики. Трехступенчатая трансмиссия WLA с ручным переключением была медленней, но гораздо лучше подходила для перевозки бойца в полной экипировке и весь мотоцикл был более комфортным, что нравилось солдатам.
Еще меньше WLA был похож на немецкие мотоциклы. Германская армия очень активно использовала мотоциклы во всех армейских структурах. После неудачного опыта с разными моделями гражданской техники и во время стремительного перевооружения в 30-х годах, Вермахт заказал у BMW и Zundapp специально разработанные для военных нужд мотоциклы, способные нести трех полностью экипированных бойцов в условиях бездорожья. Появившиеся в результате BMW R75 и Zundapp KS750 были образцами инженерного искусства и оснащались доселе невиданными на мотоциклах новшествами: 4х ступенчатая КПП с задним ходом и понижающим рядом, коляску с приводом и блокировкой дифференциала, гидравлические тормоза с усилителем на всех трех колесах, необходимые для осаживания 420кг монстра. Массовое производство началось в 1941. Также, у Вермахта был свой джип на базе VW Kubelwagen, который был проще и дешевле в производстве. Всего было произведено 18 000 мотоциклов и 50450 джипов, что до цифр Штатов, конечно, сильно не дотягивает.
В общем, WLA не мог сравниться с маневренностью британцев и проходимостью немцев, но при этом прекрасно подходил для нужд американской армии. В штатах использование мотоциклов началось еще во времена Первой мировой, продолжилось в операции против Панчо Вилья в 1916 году, и далее в 20 и 30-х годах было приобретено порядка 20000 HD и Indian, которые использовались егерями, военной полицией и много кем еще.