Цилиндры спроектировали заново, впускные каналы и впускной коллектор («тройник», соединявший карбюратор с цилиндрами) увеличились, а маховики коленвала потяжелели. Двигатель обзавелся маслонасосом, однако, масло все равно расходовалось быстро и требовалось регулярно его добавлять. Если добавить слишком много, вентиляционные отверстия быстро забивались и двигатель перегревался, начиная работать как воздушный компрессор. Потому добавили небольшой прибор для контроля уровня масла.

Появилась 3-х ступенчатая КПП, сцепление и цепной привод на заднее колесо. Велосипедные педали эволюционировали и вместо них появилась одна «step-start» или кик-стартер. Водитель стоял одной ногой на земле, а второй резко нажимал педаль стартера. Мотоциклы Харли заводились таким образом до 1965 года, пока не появилась модель с электростартером. Технический прогресс подарил электрические новшества – появился отсоединяемый задний фонарь (его можно было использовать как аварийный), головной свет, звуковой сигнал и опциональный генератор.

Сцепление управлялось педалью с левой стороны мотоцикла, оно не было пружинным и оставалось разъединённым при полной остановке. Для удержания педали на месте, под контролем водителя, имелся вспомогательный рычаг в задней части КПП. Он позволял освободить ногу, например на пересеченной местности, когда удержать ее на педали трудно.

Бензобак получил больше изгибов, маслобак переместили из-под седла ближе к мотору, крылья лучше защищали от воды и грязи. Подвеска была практически «сухой» – заднее колесо поставлено жестко в раму, спереди пружинная вилка springer, но амортизировала она не лучшим образом. Также была доступна модель с коляской.

4 июля 1914, спустя всего 11 лет после создания компании, мотоциклы Харли были выставлены для участия в гонках. Дистанция составляла 300 миль на кольцевой трассе. Участвовали 6 мотоциклов, включая модифицированную версию IOE с двигателем 61″.

В 1916 был представлен Model T – мотоцикл с гоночным двигателем, главным отличием которого было наличие 2 впускных и 2 выпускных клапана на каждый цилиндр. Распредвал был гоночным, т.е. удерживал клапана открытыми дольше и поднимал их выше, плюс конструкторы увеличили каналы впуска-выпуска.

В 1920 был выпущен Model FCA «Banjo-Case» – следующий гоночный Харли. Мотор объемом 60.34″ с двумя распредвалами выиграл большое количество гонок. «Banjo-Case» – прозвище, полученное от формы картера, напоминавшего музыкальный инструмент банджо.

А в 1923 на свет появился знаменитый 8-Valve Racer. Использовались запчасти от обычных F-head, например, картер и маховики. Распредвалы находились под крышкой картера. Карбюратор располагался на привычном месте – между цилиндрами. Зажигание от Bosch, вентиляция картера была выведена в корпус первичной передачи. Из-за того, что коленвал вращался по часовой стрелке (если смотреть на мотор справа) больше масла доставалось заднему цилиндру, поэтому была сделана система маслоотражателей, более-менее выравнивавших распределение масла. Четырехклапанный двигатель выпускался в 3 вариантах: на каждый клапан был свой толкатель, на каждый толкатель свой распредвал; один распредвал с 4 кулачками или два распредвала по 2 кулачка. Выхлопные трубы были по-гоночному короткими.

22 февраля 1921 года на треке во Fresno, что в солнечной Калифорнии, член гоночной команды Otto Walker поставил рекорд скорости 107.8 миль/ч (173.5 км/ч) на кругу и выиграл гонку на 50 миль, показав скорость ~101,43 миль/ч (163.2 км/ч). Первая мотогонка в мире выиграна со скоростью больше 100 миль/ч. Для сравнения – стоковый Индиан Scout 1920 года разгонялся до ~55 миль/ч (88.5 км/ч). Смелости гонщиков можно только позавидовать: ведь из экипировки были шлем, очки, краги и куртка с сапогами, а мотоцикл был достаточно жестким, маленьким и поездка наверняка была незабываемой. Было выпущено всего около 20 экземпляров 8-valve racer, тогда они стоили по 1500$, а сейчас от 1 000 000$.