Также с использованием керамической плитки отделан и фасад одноэтажного дома под № 21, стоящего на углу Старопименовского переулка. В его основе – ампирный особняк средней руки, выстроенный около 1820 года. Так же как и другие подобные сооружения на Малой Дмитровке, он многократно менял свою внешность. В 1869 году архитектор М. П. Степанов расширил дом с левой стороны. Затем последовала настоящая волна мелких перестроек: домом занимались архитекторы С. К. Тропаревский (в 1880 году), И. С. Каминский (в 1881 году), Б. М. Эппингер (в 1890 году). Наконец, в 1907–1912 годах архитектор И. С. Кузнецов последовал примеру К. К. Гиппиуса и покрыл фасад, включая пилястры портика, коричневой керамической плиткой. Но в отличие от коллеги, оставил открытыми капители и карниз домика.

В конце улицы на ее правой стороне можно полюбоваться одной из самых нелепых перестроек. Дом № 20, ранее носивший № 22, сначала порывались сломать, но протесты общественности, усмотревшей в нем признаки художественной и исторической ценности, заставили пересмотреть планы. В результате была предпринята очередная реконструкция по проекту А. Бокова и М. Бэлица, в ходе которой сохраненный фасад (единственное, что осталось от старого дома) с боков и сверху окружили современными железобетонными конструкциями.

А на левой стороне выстроились самые высокие из дореволюционных построек на улице – доходные дома № 23, построенный в 1909 году по проекту архитектора К. Л. Розенкампфа, и № 25. Этот последний в 1913 году выстроил для себя новый владелец участка – архитектор Г. А. Гельрих. Интересно, что при равной высоте первый дом насчитывает шесть этажей (точнее, пять плюс полуподвал), а второй – семь (шесть плюс полуподвал). Стоит отметить небольшие барельефы, украшающие два эркера дома № 25. Изображение возничих, укрощающих горячих коней, явно навеяны знаменитыми статуями Аничкова моста в Петербурге. В глубине владения № 29 прячется еще один многоэтажный дом, выстроенный в 1910 году по проекту И. Г. Кондратенко.

Между ними затесалось наивное на вид двухэтажное строение под № 27. Это также плод многократных переделок и перестроек бывшего главного дома городской усадьбы конца XVIII – начала XIX века. Из длинного ряда аналогичных построек его выделяют две пары милых маленьких кариатидок, установленных по сторонам окон боковых пристроек.

Чуть дальше, в середине открытого к улице двора, – довольно скучная и даже несуразная постройка (№ 29, строение 4) – двухэтажный флигель бывшей городской усадьбы. Домик не стоил бы упоминания, если бы не имел мемориального значения. В нем в 1890–1892 годах проживал А. П. Чехов.

Вообще, Малая Дмитровка – самая чеховская улица. Помимо дома № 29 великий писатель останавливался также в домах № 11 и № 12. Поэтому исторически справедливым было присвоение в 1944 году улице имени Чехова.

Почти всем постройкам на Малой Дмитровке пришлось немало претерпеть на своем веку – смены хозяев, изменения функционального назначения, бесконечные перестройки и надстройки. Любителю московской старины, конечно, интересно разбираться в причудливых судьбах малодмитровских домов. Но обилие преобразований свидетельствует о том, что получившиеся в результате сооружения представляют разве что историческую, но отнюдь не художественную ценность. В самом деле, какой стилистической выдержанности, какой цельности эстетического воздействия можно ожидать от дома, над которым один за другим корпели несколько далеко не самых талантливых зодчих?

Все же в ряду заурядных домов Малой Дмитровки блестит настоящая архитектурная жемчужина – стоящий в самом начале улицы храм Рождества Богородицы в Путинках с приделом Неопалимой Купины (№ 2, строение 2). Считается, что существующее церковное здание заложили в 1649 году после пожара, уничтожившего предыдущую деревянную церковь Рождества Богородицы. Мнение это основывается на древних документах, которые гласят, что причт церкви попросил финансового содействия царя Алексея Михайловича для построения храма Неопалимой Купины (царь на просьбу, поддержанную патриархом, снизошел). Но возможна и другая трактовка. Поскольку речь идет только о приделе Неопалимой Купины, вполне вероятно, что основной храм к этому времени уже существовал. Следовательно, дата появления шедевра древнерусского зодчества сдвигается на несколько лет или даже десятилетий в глубь веков