Очередной перестроенный особняк числится под № 16. В его основе деревянный дом, построенный в начале XIX века в традициях русского классицизма – с колонным портиком и фронтоном. Но архитектурная мода менялась, сменялись и хозяева участка. В соответствии со вкусами и потребностями дом расширялся и изменял свой облик. То, что можно увидеть на Малой Дмитровке сегодня, получилось в результате последней существенной перестройки, осуществленной в 1893 году по проекту видного архитектора того времени И. П. Машкова. Он добавил к правому торцу старого особняка новый двухэтажный объем, выступающий на красную линию улицы, и устроил в пристройке парадный вход. Вдоль всего фасада протянулась кованая металлическая ограда. Вся композиция, в которой сочетаются элементы классицизма и модерна, приобрела несколько странный, но броский и привлекательный вид. Сегодня дом № 16, несомненно, одна из наиболее симпатичных построек Малой Дмитровки.

А вот соседний особняк (№ 18), несмотря на многочисленные перестройки, сохранил облик, близкий к первоначальному. Изначально главный дом городской усадьбы А. Н. Саймонова был построен в 1780-х годах, возможно по проекту архитектора Н. А. Львова. Тогда фасад двухэтажного дома украшал тосканский портик, а по бокам парадного двора стояли два флигеля. В середине XIX века фасад переделали, придав ему более нарядный и пышный вид, тосканский портик сменился дорическим. Одновременно были перестроены флигели. Самым существенным изменением исходного ансамбля стало появление переходов, соединивших главный дом с флигелями. Северный переход соорудили в 1884 году, южный – после 1901 года. Проезды в первых этажах переходов связывают парадный двор с двумя узкими двориками по бокам дома. Его парадные интерьеры были отделаны архитектором А. Е. Вебером в 1877 году. В целом же дом № 18 остался единственным строением на Малой Дмитровке, в основном сохранившим композицию и облик богатого дома эпохи классицизма.

В 2004 году возник проект строительства во дворе владения № 18 пятиэтажного здания интересной ступенчатой формы (архитекторы А. Асадов, А. Рождественский, Я. Миронова, Е. Фунцева, Э. Эртуганова, А. Натаров)[27]. Конечно же предназначалось оно для сдачи под конторы, хотя на Малой Дмитровке их и так более чем достаточно. Может быть, по этой, а может, и по каким-то другим причинам проект остался на бумаге.

Очень интересно выглядит небольшой двухэтажный домик на углу Дегтярного переулка (№ 13), своими формами и отделкой напоминающий шкатулку для хранения мелких сувениров. В его основе – простой и строгий классический особняк начала XIX века. Когда в 60-х годах XIX века в Москву из Вены и Парижа докатилась мода на архитектурную эклектику, очередная хозяйка домика, купчиха Медведникова, решила привести фасад дома в соответствие с современными требованиями. Переделка была поручена молодому тогда зодчему А. П. Попову[28]. Московские архитекторы еще не успели набить руку на обвешивании домов «ренессансно-барочными» завитушками, и работа Попова лавров не стяжала. Вердикт газетного критика был суров: «Хорошее задавлено дурным»[29].

В начале XX века, в 1904 году эклектика стала считаться дурным тоном, и фасад бедного особнячка пришлось снова обновлять. Архитектор К. К. Гиппиус особенно мудрить не стал, а просто срубил всю поповскую декорацию и покрыл стены светло-коричневой керамической плиткой со светлыми вставками, изображающими архитектурные детали – наличники, тяги, карнизы. В красоте дом вряд ли выиграл, зато приобрел оригинальность – глянцевая керамика бросалась в глаза на фоне матовых штукатурных фасадов соседних построек. Сегодня плитки закоптились, потускнели, но хорошая баня с применением современных моющих средств вернет им былой блеск.