29 марта 1999 был назначен секретарем Совета Безопасности РФ с сохранением должности директора ФСБ.

Остался в списке политсовета НДР, реорганизованного на VI съезде НДР 24 апреля 1999.

В конце 1998 – начале 1999 генеральный прокурор Юрий Скуратов под давлением премьер-министра Евгения Примакова санкционировал возбуждение ряда дел о коррупции, затронувших интересы ближайшего окружения президента Б.Ельцина (т. н. «Семьи»), в том числе управделами Кремля П.Бородина.

В.Путин принял активное участие в дискредитации Ю.Скуратова. Неустановленными лицами была произведена секретная видеозапись «человека, похожего на генерального прокурора» в компании с двумя проститутками.

От имени президента В.Путин потребовал от Ю.Скуратова во избежание скандала добровольно покинуть свой пост. После отказа Ю.Скуратова, запись сексуальных развлечений «человека, похожего на генпрокурора» была продемонстрирована по государственному телеканалу РТР. По имевшим место в прессе утверждениям, видеозапись руководителю РТР Михаилу Швыдкому представил лично «человек, похожий на директора ФСБ».

7 апреля 1999 В.Путин сообщил в своем выступлении на телевидении, что предварительная оценка экспертов ФСБ и МВД признала видеозапись сексуальных развлечений генпрокурора подлинной. Высказался за добровольную отставку Ю.Скуратова («КоммерсантЪ», 8.04.99).

9 августа 1999 указом президента в правительстве была введена еще одна должность первого заместителя председателя правительства (третьего по счету) и, этим же указом, эту должность получил В.Путин. В тот же день другим указом Б.Ельцина кабинет Сергея Степашина был отправлен в отставку, а В.Путин был назначен временно исполняющим обязанности главы правительства (такая последовательность назначений объясняется тем, что согласно закону, только вице-премьер может быть назначен на пост и. о. председателя правительства).

В своем телеобращении Б.Ельцин в тот же день назвал В.Путина своим преемником на посту Президента РФ. В телеинтервью в тот же день В.Путин заявил, что принимает предложение Б.Ельцина и будет баллотироваться на пост президента в 2000 году.

16 августа 1999 Государственная Дума утвердила В.Путина председателем правительства (233 голоса «за», 84 – «против», 17 – воздержались).

В начале сентября 1999 стал председателем Исполнительного комитета Союза Белоруссии и России.

4 сентября 1999 в г. Буйнакске (Дагестан) произошел взрыв начиненного взрывчаткой автомобиля, вызвавший разрушение жилого дома; 9 сентября 1999 – ночной взрыв жилого дома на улице Гурьянова в Москве; 13 сентября – взрыв жилого дома на Каширском шоссе в Москве; 16 сентября – взрыв жилого дома в Волгодонске.

14 сентября 1999 В.Путин выступил на заседании Государственной Думы, посвященном вопросу борьбы с терроризмом. 17 сентября выступил на заседании Совета Федерации РФ по тому же вопросу. (Полностью речь опубликована в «Ъ» 18 сентября 1999).

23 сентября 1999 в Рязани жильцы одного из многоквартирных домов обнаружили минирование подвала неизвестными. Жильцы были эвакуированы, преступники объявлены в розыск.

В тот же день российская авиация нанесла ракетно-бомбовые удары по аэоропорту г. Грозного, нефтеперерабатывающему заводу и жилым кварталам в северных пригородах Грозного.

24 сентября 1999, выступая в столице Казахстана Астане, В.Путин заявил, что авиаудары наносятся «исключительно по базам боевиков и это будет продолжаться, где бы террористы ни находились… Если найдем их в туалете, замочим и в сортире».

24 сентября директор ФСБ Н.Патрушев заявил, что минирование дома в Рязани было учебным и проводилось сотрудниками ФСБ в целях тренировки бдительности.