Задуманный план стал быстро осуществляться: к Густаву прибыли царские послы, которые уговорили его переселиться в Московию, где государь обещает ему княжеское содержание и отношение к нему как к родному сыну. Принц согласился и уже 19 августа 1599 года был с большим почетом встречен царем, от которого получил в удел Калугу. Однако замысел Годунова потерпел фиаско. Приглашенный в гости принц начал вести в Москве разгульную жизнь. Его предупредили, что если он намерен стать правителем Ливонии и при поддержке русского царя претендовать на шведский трон, то должен изменить образ жизни, просить руки Ксении, принять православную веру и жить скромнее. Однако своенравный принц продолжал вести себя по-прежнему, и разочаровавшийся в нем Борис лишил его Калуги, а в 1601 году отправил жить в Углич с содержанием почти 4000 рублей. Спустя шесть лет, в 1607 году, наследник шведского престола скончался.

Между тем в Лондоне появилось опасение, как бы семейство Бориса Годунова не породнилось с Венским домом, и королева Елизавета поручила своему послу в Москве Ричарду Лею, чтобы тот предложил Федору Борисовичу в невесты дочь графа Дарби. Предложенная невеста была старше жениха на три года, и Борис пожелал узнать о других возможных кандидатках в невесты. Елизавета отправила с послом Джоном Мериком целый список своих родственников, чтобы русский царь сам смог найти для своих детей невесту или жениха. Когда же королевский посланец представил в феврале 1602 года список Английского правящего дома, то ему было высказано недоумение несоответствием лет, о чем Мерик и сообщил в сентябре того же года Елизавете. Такой ответ Московского дома Рюриковичей был просто отговоркой: в то время царское окружение ожидало в гости датского принца Иоанна, младшего брата короля Христиана IV.

С соседней Данией Борис Годунов стал развивать отношения под предлогом окончательно решить затянувшийся спор о Лапландии. Русские послы в ходе переговоров в Копенгагене сообщили Христиану IV о желании царя выдать свою дочь Ксению за его младшего брата Иоанна. Такое предложение для Датского двора было выгодным: в лице Московии он приобретал сильного и надежного союзника против своей соперницы Швеции. Московские посланцы передали королю портрет русской невесты, сделанный московским ювелиром Яковом Яном. В ответ датские послы привезли в Москву портрет жениха. Таким образом, брак устраивался: принц Иоанн должен был переселиться в Москву, получив в удел Тверскую область. Главным условием согласия Христиана IV на брак становилось согласие русского царя на предоставление беспрепятственного отправления религиозных обрядов принцем и его свитой. В частности, во время переговоров в Москве датские послы Нильс Краге и Клауз Пазелих настаивали на праве Иоанна строить в своем тверском владении протестантские кирхи. Именно благодаря настойчивым требованиям королевских послов в грамоте Бориса Годунова от 10 апреля 1602 года, в которой содержались условия брака, было сказано, что королевичу и его подданным не будет препятствий в их вере, что его пасторы могут совершать свою службу. Более того, в царской грамоте принцу разрешалось строить храмы не только в Твери, но и в Москве.

Датский король Христиан IV вместе с придворной знатью в торжественной обстановке провожал из Копенгагена своего младшего брата принца Иоанна в Московию. С попутным ветром эскадра из восьми кораблей подняла паруса и вышла в открытое море. От Ревеля три корабля, сделав прощальные выстрелы, повернули обратно.

Десятого августа рано утром гости московского царя подошли к Нарвскому рейду и стали на якорь. После пушечного приветствия появился бот с боярами и переводчиками, которые спросили: «Королевские ли это корабли». Получив утвердительный ответ, быстро возвратились на берег. Русские уже два месяца ждали прибытия датского принца. На берегу для заморского жениха уже был раскинут большой шатер, стояли более ста знатных дворян и стрельцы. Принца и его многочисленную свиту от имени царя встретили боярин Михаил Салтыков и думный дьяк Афанасий Власьев. Здесь они поднесли Иоанну подарки от царя Бориса Годунова. После трапезы отправились в город, где гостей приветствовали салютом из пушек. Через семь дней принц со свитой отправился в Москву: на всем пути его торжественно встречали. Большая колонна, сопровождаемая русскими дворянами и отрядом стрельцов, двигалась медленно, делая не более тридцати верст в сутки.