Мир удерживал Симеона крепко. В ранней юности возгоревшийся желанием монашеского образа жизни, он тем не менее не избежал соблазнов мира, но, покаявшись после некоего видения, вернулся к своему прежнему стремлению. Затем – военная служба. Отец хотел, чтобы Симеон прошел ее прежде окончательного избрания жизненного пути.

Родительское благословение привело юношу из Тамбовской губернии в столицу. Возможно, отец надеялся, что строгий распорядок солдатской жизни с его дисциплиной изменит душевный настрой сына в сторону большей практичности, а юношеские мечты о монашестве понемногу войдут в спокойное русло мирского благочестия. Расчет оказался верным: в казарме при многолюдстве и постоянной занятости держать ум в молитве было невозможно. Внешние условия располагали к тому образу жизни, который вели его сверстники. А душа страдала от суеты, от «голода» по молитвенной жизни и еще от того, что, ощутив призыв Божий, Симеон не нашел в себе сил и решимости исполнить то, к чему влекло его сердце, – узнав вкус благодати, вернулся к пище пресной.

Желание посвятить жизнь монашескому деланию возникло у Симеона рано. Верующая крестьянская семья, где Бога чтили, где труд был и необходимостью, и добродетелью, привила ему воздержанность, дала правильный настрой: все, что ни делаешь, делай с молитвой, с памятью об ответе и о конечной цели земных трудов. Праздным он не был никогда, даже занятия в школе был вынужден оставить, проучившись всего «две зимы», – надо было помогать отцу и братьям.

И вот в этой-то простоте, не от изнеженности, а от привычки жить по-Божиему, родилось и окрепло стремление потрудиться для Господа безраздельно. И Симеон высказал отцу свое сокровенное желание – принять постриг в Киево-Печерской лавре.

Послушание родительской воле было для него свято, а тут на несколько лет – армия, казарма… Однако даже сослуживцы замечали признаки того разлада, который был у него внутри: «Умом он на Афоне и на Страшном Суде».

Незадолго до окончания срока службы Симеон направился к о. Иоанну Сергиеву, решив испросить у кронштадтского пастыря благословение на монашество.

Отца Иоанна он не застал и лишь оставил записку с просьбой помолиться о том, чтобы «мир его не задержал».

И молитвами святого праведного Иоанна совершилось дело необычное: на следующий же день в казарме Симеон почувствовал море огня, «адское пламя», которое гудело вокруг него с тех пор непрестанно до того самого момента, пока он не расстался с миром и не пришел послушником на Святую Гору, в русский Пантелеимонов монастырь.

Сорок шесть лет провел он в обители с общежительным уставом. Внешняя жизнь монаха однообразна. Работа на мельнице, труд эконома, заведование мастерскими и торговой лавкой не могут поведать о главном, о внутреннем делании – непрестанной борьбе со страстями, об очищении ума и сердца от суетных и греховных помыслов, об обучении молитве.

Главной трудностью на монашеском пути оказалось то, что не было у него учителя, старца, который помог бы опытным советом, оградил от опасностей, неизбежных для всякого новоначального подвижника, и самой обязанностью к послушанию поставил душу в положение, угодное Богу, – «исполнителя духовных уроков» без примеси горделивого мнения.

Были на этом пути и преткновения, и напряженная внутренняя брань, ведомая до конца, во всей полноте, лишь самому монаху. Записки подвижника сохранили только некоторые случаи, малую толику того, что довелось ему пережить. Среди них есть рассказ о том, как, будучи еще неискушенным, отпросился Симеон в скит Старый Русик для жизни в безмолвии, настоял на своем, не послушал совета игумена и получил урок: через некоторое время был вынужден вернуться назад с болезнью, до конца жизни напоминавшей ему о важности монашеского послушания.