Но комедийным актёром Высоцкий не стал. Напротив, в театре и кино его ждали роли преимущественно драматические и даже трагические – есенинский Хлопуша, шекспировский Гамлет, пушкинский Дон Гуан… А вот комедийный дар ему пригодился уже в первых песнях, иронических и пародийных одновременно. Высоцкий иронизирует над своим героем: обыкновенный уголовник оказывается у него культурнее и благороднее, чем в жизни. Таков, например, герой песни «Рецидивист» (1963):

Вот, мол, какая несправедливость: гулял себе человек в выходной, отдыхал, свежим воздухом дышал, а тут… Ладно бы попался на краже, а то ведь «не лазил по карманам»! И здесь же поэт пародирует набившие оскомину идеологические лозунги советской эпохи. Герой «рад» тому, что «в семилетний план поимки хулиганов и бандитов… тоже внёс свой очень скромный вклад». Чему тут радоваться? – ведь он теперь получит срок. Просто поэт высмеивает «зашоренность» сознания советского человека, напичканного услышанными по радио и прочитанными в газетах лозунгами. В советские времена государственная экономика (рыночной экономики не было, всё принадлежало государству) «развивалась» в соответствии с планом, принятым очередным съездом КПСС на пять лет вперёд и непременно «перевыполнявшимся». Появился даже лозунг «пятилетку за три года». Таков был один из идеологических мифов тех лет. Так вот, однажды – при Хрущёве, в 1959 году, – вместо пятилетнего плана был принят семилетний; именно его и имеет в виду поэт.

Теми же приёмами Высоцкий пользуется и в других песнях первой половины 60-х – «Татуировка», «Я был душой дурного общества», «Вот раньше жизнь!..» Герой, например, последней из них, грабитель-подсудимый, тоже иронически «облагорожен» («Как людям мне в глаза смотреть // С такой формулировкой?!»); идеологические штампы же пародируются и здесь: «Зачем нам врут: // „Народный суд“! – // Народу я не видел…» Действительно, суды в ту пору назывались «народными» – ведь тогда всё в государстве совершалось якобы от имени народа.

Но при всём комизме этих песен в них всегда есть и серьёзный смысл. Герои молодого Высоцкого – не столько даже уголовники, сколько обыкновенные люди с обыкновенными человеческими чувствами. Они любят, страдают, томятся в разлуке с близкими, они по-своему честны и благородны (уже без кавычек!) и не приемлют лжи и предательства:

А уже знакомый нам «рецидивист» – какого самоуважения он полон, как настойчиво доказывает следователю, что он – не безликий носитель клейма, а личность. Да и сам собеседник для него – не «гражданин следователь», как было принято обращаться в таких случаях, а «товарищ»: «„Но всё же вы – рецидивист?“ // „Да нет, товарищ, я – Сергеев“». Как тут не вспомнить грубую фразу из одного фильма тех лет, которую подследственный слышит на допросе в ответ на своё неосмотрительное обращение: «Тамбовский волк тебе товарищ!»

Особенно ярко натура героев молодого Высоцкого проступает в любовных ситуациях. Они разыграны тоже как бы в шутку, но герою присуща далеко не шуточная страсть. Ради любви он готов на всё, готов не замечать изъянов возлюбленной, о которых ему твердят дружки. И хотя герой тоже принадлежит маргинальной среде, в главном он – просто влюблённый, и сама песня в первую очередь – о любви: