Так первые песни поэта сразу включают его творчество в гуманистическую традицию русской литературы, с её сочувствием «маленькому человеку», «униженным и оскорблённым». Кажется, именно так их понимал и сам автор, спустя годы говоривший: «Я не считаю, что мои первые песни были блатными, хотя там я много писал о тюрьмах и заключённых. Мы, дети военных лет, выросли все во дворах в основном. И, конечно, эта тема мимо нас пройти не могла: просто для меня в тот период это был, вероятно, наиболее понятный вид страдания – человек, лишённый свободы, своих близких и друзей». В самом деле, в послевоенные годы трудно было найти семью, которую так или иначе не опалила бы своим зловещим дыханием сталинщина.

Поэт же словно хочет сказать нам своими песнями: человек всегда, независимо от своего положения, должен оставаться человеком. И не в том ли ещё причина его настойчивого обращения к уголовной среде, что в ней оставаться человеком труднее, чем в «нормальной» жизни, – а Высоцкий всегда ценил в человеке умение преодолевать власть обстоятельств.

Читатель, вероятно, заметил, что, говоря о песнях Высоцкого первой половины 60-х годов, мы избегаем называть их ранними, хотя во многих работах о его творчестве такое определение употребляется как само собой разумеющееся. Всё же слово «ранние» означало бы, на наш взгляд, что мы имеем дело с не очень зрелыми произведениями художника, только-только нащупывающего свою дорогу в искусстве. Ранним можно назвать, например, лицейское творчество Пушкина, где юный автор пробует разные поэтические голоса и где нет ещё произведений, равных «Зимнему утру» или «Бесам». Вспоминается и первый сборник Некрасова «Мечты и звуки», уровень которого поэт затем намного перерос.

Но «уголовные» песни Высоцкого 1961—64 годов – это не ученические опыты начинающего, а мастерские работы вполне зрелого поэта. В них ощущаются и продуманность поэтического инструментария (мы говорили о пародии и иронии), и сюжетная динамика, событийная насыщенность («До мая пропотели – // Всё расколоть хотели, – // Но – нате вам – темню я сорок дней. // И вдруг – как нож мне в спину – // Забрали Катерину, – // И следователь стал меня главней» – «Весна ещё в начале», 1962), и глубокий смысл, который только непривычная для литературы тематика может помешать назвать лирико-философским:

Песни эти впечатляли слушателя и своим языком – разговорным, уличным, отличавшимся от «дистиллированного» языка официально разрешённой литературы. Даже по нескольким приведённым выше цитатам видно, что герои Высоцкого говорят так, как говорят люди в своей повседневной жизни. Выражения типа «расколоть» или «распивать на троих» (этот дворовый обычай возник в конце 50-х годов как реакция на запрет продавать спиртное в розлив в точках общественного питания) если и появлялись в тогдашних книгах и журналах, то разве что применительно к отрицательным персонажам, достойным осуждения. Высоцкий же словно возвращает жизни её обычный язык. Впрочем, о языке поэта мы ещё поговорим отдельно.

Не удивительно, что песни молодого автора, едва оказавшись записанными на магнитофоны, пошли гулять по стране – то есть по магнитным плёнкам: их с большим интересом слушали, переписывали и давали переписывать знакомым. Первую известность принесли Высоцкому именно они.