Когда в 1837 году произошла дуэль Пушкина с Дантесом, Жуковский передавал записки между императором Николаем I и смертельно раненым поэтом. Жуковский одного за другим теряет своих близких. В 1823 году умирает его любимая Маша, так и не ставшая его женой, в 1826 – уходит Карамзин, в 1829 г. умирает сестра Маши – Александра и вот душевный друг, гордость России – Александр Сергеевич Пушкин. Видимо под воздействием этих событий он написал эти глубокомысленные строки:
Друзья поэта опасались, что после смерти своей музы и «ангела-хранителя» Маши Протасовой, он лишится главного источника вдохновения, перо он вовсе не думает оставлять. Разве что стиль его произведений становится несколько строже, порою он отказывается и от стилистических излишеств, и от традиционной рифмы. Слово для него все более и более становится знаком чего-то неизмеримо более существенного, чем видимый, осязаемый мир, а «избыток неизъяснимых чувств», по-прежнему переполняющий его душу, «жаждет излиться и не находит вещественных знаков для выражения». «Все необъятное в единый вздох теснится; и лишь молчание понятно говорит», – пишет он в известном стихотворении Неизъяснимое (1819).
Весьма много и плодотворно в 20–30-е годы поэт трудится и над балладами и переводами. Сюжеты он берет у Шиллера (Рыцарь Тогенбург, 1818), Кубок (1831), у Гёте (Рыбак, 1818), у Вальтера Скотта (Замок Смеагольм, или Иванов вечер, 1822), у Уланда (Алонзе, 1831)… Увы – мотив «вечной разлуки» звучит во всех упомянутых сочинениях печальным, неизбежным рефреном.
Кроме того, еще в 20-х годах Жуковский переводит на современный русский язык незадолго до этого обнаруженное Слово о Полку Игореве, в 1818–1822 переводит Шильонского узника Байрона, Орлеанскую деву Шиллера, испытывает сильное увлечение Гёте, с которым в 1821, во время первой его заграничной поездки, лично знакомится.
Поприще деятельности Жуковского в его зрелые годы не ограничивается одной лишь изящной словесностью. Уже маститый поэт, почетный член, а затем и академик Петербургской АН, он пользуется доверием императорского двора – его приглашают состоять наставником при малолетнем сыне Николая I, будущем императоре Александре I. Пользуясь своим положением, Жуковский не только пытается воспитать царственного наследника соответственно высоким понятиям нравственности, но принять посильное участие в облегчении участи гонимых и поверженных. Так, во время поездки вместе с юным Александром по Сибири и Уралу он делает все возможное, чтобы помочь сосланным декабристам и их семьям.
После гибели Пушкина, Жуковский летом побывал в родных краях в память об этой поездке осталось много рисунков городов Тулы и Белева и его родного Мишенского. Затем он объездил с будущим императором Александром II Россию и часть Сибири. После этого, в 1838–39 годах Жуковский путешествовал с ним по Западной Европе.
В 1839 году Жуковский находился в Москве в связи с открытием памятника на Бородинском поле, где напоминали о его «Певце во стане русских воинов». Жуковский также дружил с Гоголем, когда у последнего не осталось средств к существованию, Василий Андреевич добился для него регулярных выплат из казны. Гоголь несколько лет жил в доме у Жуковского в Дюссельдорфе. Василий Андреевич писал П.А. Вяземскому: «Наверху у меня гнездится Гоголь». Проживая в Санкт-Петербурге, Жуковский воспринимался в те годы как авторитетнейший писатель – в письмах современников и в мемуарах выявляется редкое единодушие в симпатиях и в уважении к нему, поскольку он оставался мудрым с чистою душой и на придворной службе. Василий Андреевич много помогал воронежскому поэту А.В. Кольцову, выкупил из крепостной зависимости Тараса Шевченко, добился ежегодного пансиона для художника А.А. Иванова и уговорил Великого князя Александра Николаевича купить его картину «Явление Христа народу». В 1824 году благодаря его стараниям был возвращён из ссылки поэт Е.А. Баратынский.