Иван Грозный не раз отождествлял себя с представителем этой крайней формы аскезы, характерной для восточного христианства, формы, где все действия проходят под знаком переворачивания норм. Юродивые занимаются самоуничижением, прикидываются дурачками, отказываются от участия в жизни общества и от земных благ. Взамен они могут, не боясь последствий, хулить существующие порядки и государственных мужей и изобличать произвол властей предержащих. В Москве юродство достигло апогея в XVI веке; по мнению отцов Церкви, оно относилось к числу явлений, свидетельствующих о превосходстве веры, которая одна может открыть путь к божественной истине. Неспособный постичь откровение разум обречен видеть в юродивых лишь внешнее: нелогичное поведение, одержимость бесами, нарушение норм, установленных Церковью, скандалы, которые они учиняли в Божьих храмах, и смех, бесовский по сути, который они вызывали своим видом. Сплошные святотатства, если судить о них с рациональной точки зрения. Но что бы ни делали юродивые – расхаживали по улицам голыми, оскорбляли прохожих, швыряли камни в церковь или выбрасывали из окна вино, которым их одарил царь, – каждый раз они, по общему мнению, изобличали грешника, совершали шаг к искуплению души, изгоняли бесов, приблизившихся к Божьему храму, тушили пожары. Юродивые действовали через отрицание, уча добродетели через отвращение к жизни. Раз люди приписывали их поступкам такой смысл, значит, верили, что через «перевернутые» знаки можно обрести Божественную истину. В русской традиции юродивыми становятся не по собственной воле, но по воле Господа. Их поведение олицетворяет идею предопределенности. В агиографии юродивых сравнивают с Иисусом Христом.

Тридцать шесть юродивых были причислены к лику святых (четверо в XIV веке, одиннадцать – в XV, четырнадцать – в XVI, семь – в XVIII веке). В истории русской мирской святости великие князья отходят в тень перед юродивыми – так же, как в политической истории той эпохи они уступают место царям. Связь между юродивыми и царями была тогда вполне наглядной: у последних Рюриковичей и первых Романовых был свой юродивый, живший с ними в дворцовых палатах. Эта нарочитая, выставляемая напоказ близость монарха с юродивым восходит к очень древнему культурному архетипу – отождествлению царя с изгоем. «Игра в царя», отождествление первого человека с последним, представление о взаимозаменяемости их мест – очень распространенная в древней Руси концепция, чьи отзвуки можно найти в литературном сюжете о том, как царь лишается всего, оставшись нагим и нищим, подобно юродивому, а потом возвращает себе власть. О том же свидетельствует и агиографическая литература, где один юродивый меняется местами с Иваном Грозным, а другому в видении мнится, что он пребывает в раю, облаченный в царскую одежду. Когда в 1570 году Иван IV обрушил свой гнев на новгородцев, от подобных действий его предостерег юродивый, тем самым добившись прекращения кровопролития. Вслед за этим царь предпринял поход против Пскова, еще одного города, обвиненного в измене, и его спасение традиция тоже приписывает вмешательству юродивого, Николы Салоса. Если верить немецким наемникам, служившим в опричном войске, после увещевания Николы царь ушел смущенный и пристыженный.

В 1573 году Иван написал письмо в Кирилло-Белозерский монастырь, настоятель которого просил царя рассудить спор, разделивший монахов на две партии. В своем ответе царь, сославшись на апостола Павла, объявил, что уподобится юродивому и будет говорить не как господин, имеющий над ними власть, но как раб, подчиняющийся их воле. В первом послании коринфянам (1‐е Кор. 4:9–13) Павел, размышляя о братоубийственных распрях среди членов Коринфской церкви, превозносил свою слабость и отрешенность от мира, дабы преподать миру свой урок: «Ибо я думаю, что нам, последним посланникам, Бог судил быть как бы приговоренными к смерти <…>. Мы безумны Христа ради». Традиционно именно в этом отрывке видят обоснование юродства. Иван Грозный, новый апостол Павел, пытался обосновать свое право быть юродивым.