Летом 1606 года главная угроза исходила от армии Болотникова. Разгромив полки Трубецкого и Лыкова, а затем и братьев Шуйских, он двинулся на Москву, по пути захватив Орёл, Болхов, Белёв, Воротынск, Калугу и Серпухов. Поддержанный венёвским воеводой Истомой Пашковым, а также рязанцами Ляпуновым и Сунбуловым, Болотников не видел препятствий для взятия Москвы. В этот критический момент Михаил Скопин-Шуйский стоял со своим полком на реке Пахра, защищая подступы к столице. Шансов удержать болотниковскую орду у него не было – к этому времени остальные воеводы либо бежали, либо были разбиты. Но князь решил стоять до конца. Дабы усилить боевой дух своих малочисленных воинов, Михаил распустил слухи, будто он неуязвим в бою. Ему удалось убедить солдат в том, что ещё в юности английский художник Бэзил Уорд написал его портрет, который чудесным образом принимает на себя все удары, наносимые Михаилу. Уверовавшие в чудо солдаты поклялись стоять насмерть. Более того, эти слухи дошли и до стана болотниковцев. Иван Исаевич, будучи человеком рассудительным и осторожным, решил не связываться со странным субъектом и, уклонившись от боя, прошёл к Москве другой дорогой.

В октябре 1606 года началась осада Москвы. Скопин-Шуйский участвовал в боях всего несколько месяцев, но имидж единственного воеводы, не спасовавшего перед врагом, вознёс его на небывалые высоты. Его почитали и как самого удачливого, и как самого стойкого, и как самого талантливого полководца в царских войсках. Нет ничего удивительного в том, что когда встал вопрос, кто возглавит контрудар у деревни Котлы, выбор пал на Михаила. Царские войска ликовали, болотниковцы пребывали в панике: Пашков, Ляпунов и Сунбулов, не дожидаясь боя, переметнулись на сторону Шуйского, остальные считали дело безнадёжно проигранным. 2 декабря Михаил Скопин-Шуйский лично возглавил атаку. С криком «Нерон и Нарцисс с нами» он врубился в неприятельские позиции и, разорвав строй казаков, обратил их в бегство. Победа была полной и безоговорочной, но война продолжалась. Более того, она разгоралась с новой силой. Отходя к Калуге, Болотников нанёс преследовавшим его войскам ряд поражений, а затем в Туле соединился с армией царевича Петруши. Князь Михаил в этот период не принимал участия в войне. Сразу же после победы у деревни Котлы он отошёл от ратных дел, мотивировав свой поступок тем, что, как каждый уважающий себя великий полководец, он не медля должен приступить к созданию мемуаров, увековечивающих его героические деяния. По прошествии полугода мемуары были закончены и в тот же день уничтожены автором. Благодаря счастливому стечению обстоятельств сохранился отпечаток последней страницы, едва просматривающийся на следующем чистом листе. Мемуары завершались фразой: «Несмотря на всё вышеизложенное, ни мне, ни читателю не могут быть ведомы в полной мере все обстоятельства дела: мне из-за естественной пристрастности суждения, читателю же они недоступны априори».

В мае 1607 года Скопин-Шуйский вернулся в расположение войск царя Василия. Только что понёсшие поражение у Каширы Болотников и Телятевский спешно отходили к Туле, где их ожидал царевич Петруша. Необходимо было преследовать отступавших, уничтожая живую силу противника. Именно эта задача и была поручена Михаилу, назначенному воеводой передового полка. «Жизнь движется быстрее реализма, но романтизм опережает жизнь!» – произнёс князь и устремился в погоню. Болотниковцы были уничтожены почти без остатка. Лишь несколько тысяч казаков добрались до Тулы. 12 июня к Туле подошёл и Скопин-Шуйский. В этот момент на него обрушилась двадцатитысячная армия царевича Петруши. Сражение на реке Воронья близ Тулы вскоре превратилось в кровавую сечу. Михаил, не желая сдавать позиции, бился в первых рядах. Возможно, перед боем он принял что-то или, напротив, долгое воздержание от спиртного дало о себе знать приступами алкогольного галлюциноза, но, так или иначе, обратившийся после сражения к доктору полководец жаловался, что во время схватки со свирепым черноусым казаком, когда тот замахнулся на него огромным палашом, Михаил совершенно явственно услышал голос, как бы доносящийся из боковых частей шлема: «Берегись, маленькая Вирджиния, берегись! Что, если мы больше не увидим тебя?».