После битвы при Херонее в 338 г. древняя, славившаяся своей культурой и воинскими успехами, Эллада превратилась в придаток еще недавно дикой и ничего из себя не представляющей Македонии. Очень интересно поведение Филиппа после судьбоносной битвы. Мудрый и коварный политик, ― он бережно щадит чувства побежденных.

«Филипп весьма хитроумно затаил в душе радость по поводу этой победы. В этот день он даже не принес обычных в таких случаях жертв, не смеялся во время пира, не допустил во время трапезы никаких игр, не было ни венков, ни благовоний, и, насколько это зависело от него, он держал себя после победы так, что никто не чувствовал в нем победителя. Не царем Греции он велел называть себя, а ее вождем» (Юстин).

Чрезвычайно одаренная личность ― Филипп поспевал везде и всюду. Хватало у него времени на любовь к женщинам… и не только к ним. Только жен у него было целых семь; кроме них, Филипп щедро дарил свою любовь флейтистке или танцовщице…

Еще об одной страсти македонского царя повествует Юстин:

«Александра, брата жены своей Олимпиады, красивого и чистого нравами юношу, Филипп вызвал в Македонию якобы по просьбе сестры. Всеми способами: то обещая юноше царскую корону, то притворяясь влюбленным, Филипп склонил юношу к преступной связи с ним. Филипп рассчитывал, что впоследствии Александр будет ему вполне покорным либо из чувства стыда, либо из чувства благодарности за (обещанное) благодеяние, ― царскую власть».

Любимец Филиппа получил корону Эпира. Впрочем, Олимпиаду ― самую властолюбивую из жен македонского царя ― мало волновали шалости мужа с ее собственным братом. Гораздо больше хлопот доставляли связи Филиппа с женщинами; и главным образом тем, что от них периодически рождались дети.

Смерть Филиппа весьма таинственна, но, похоже, необузданная любвеобильность и свела его в могилу.

«Неприятности в царской семье, вызванные браками и любовными похождениями Филиппа, перешагнули за пределы женской половины его дома и стали влиять на положение дел в государстве; ― делает вывод Плутарх, ― это порождало многочисленные жалобы и жестокие раздоры, которые усугублялись тяжестью нрава ревнивой и скорой на гнев Олимпиады, постоянно восстанавливавшей Александра против отца».

Плутарх рассказывает об одной из последних ссор царственных отца и сына.

Будучи в преклонном возрасте Филипп безумно влюбился в юную девушку Клеопатру; и коль она была знатного происхождения, царю пришлось жениться. В числе приглашенных на свадьбе был и Александр.

«Аттал, дядя невесты, опьянев во время пиршества, стал призывать македонян молить богов, чтобы у Филиппа и Клеопатры родился законный наследник престола. Взбешенный этим Александр вскричал: «Так что же, негодяй, я по‑твоему незаконнорожденный, что ли?» ― и швырнул в Аттала чашу. Филипп бросился на сына, обнажив меч, но по счастью для обоих гнев и вино сделали свое дело: царь споткнулся и упал. Александр, издеваясь над отцом, сказал: «Смотрите люди! Этот человек, который собирается переправиться из Европы в Азию, растянулся, переправляясь от ложа к ложу». После этой пьяной ссоры Александр забрал Олимпиаду и, устроив ее жить в Эпире, сам поселился в Иллирии».

Следующее свадебное торжество стало для македонского царя последним событием в этой жизни. На этот раз Филипп выдавал свою дочь Клеопатру за Александра ― царя Эпира.

Свадьба праздновалась с невероятной пышностью, и не было недостатка в великолепных зрелищах. Большой любитель развлечений ― Филипп ― охотно их посещал; причем, появлялся без телохранителей, в сопровождении двух Александров ― зятя и сына. «Воспользовавшись этим, молодой человек из македонской знати, по имени Павсаний, ни в ком не возбуждавший подозрений, стал в узком проходе и заколол Филиппа, когда тот шел мимо него; так день веселья превратился в день погребальных рыданий; Павсаний этот еще в ранней юности подвергся насилию со стороны Аттала, причем тот и без того позорный поступок сделал еще более гнусным: приведя Павсания на пир и напоив его допьяна неразбавленным вином, Аттал сделал его жертвой не только своей похоти, но предоставил его и остальным своим сотрапезникам, словно Павсаний был продажным распутником, так что Павсаний стал посмешищем в глазах своих сверстников. Тяжко оскорбленный, Павсаний несколько раз обращался с жалобами к Филиппу. Павсанию отводили глаза ложными обещаниями, да еще и подшучивали над ним, а врагу его дали почетную должность военачальника; поэтому он обратил свой гнев против Филиппа и, не будучи в состоянии отомстить обидчику, отомстил несправедливому судье.