На Мадридском саммите в июле 1997 г. Альянс пригласил вступить в свои ряды три центральноевропейских государства – Польшу, Чешскую Республику и Венгрию. Это решение было принято как компромисс между двумя крайними позициями: а) прием пяти новых членов (за это ратовала Франция) и б) молчаливое предпочтение некоторых членов не принимать никого. Таким образом, окончательный выбор трех новых кандидатов был сделан в соответствии с предпочтениями администрации Б. Клинтона, хотя Конгресс США, Североатлантическая ассамблея и даже Госдепартамент рекомендовали еще и Словению. Для морального удовлетворения главным образом французов и итальянцев в итоговом документе в Мадриде в алфавитном порядке (английский алфавит) были упомянуты еще Румыния и Словения. Эти две страны были выделены в качестве серьезных кандидатов и возможность их членства должна была быть рассмотрена позже.

Кроме геополитических соображений, изложенных выше, центральноевропейский раунд расширения НАТО в 1999 г. отражал трансатлантическое измерение политики НАТО также и в других отношениях. Три государства Центральной Европы, принятые тогда в НАТО, включили в интегрированную военную структуру Альянса приблизительно 200 тыс. солдат. Это почти столько же, сколько насчитывал к тому времени военный контингент США, выведенный из Европы со времени окончания «холодной войны». Таким образом, введение новых членов в состав НАТО в 1999 г. можно было рассматривать и как частичное замещение войск США в Европе. Резолюция о ратификации, принятая Сенатом США в 1998 г., была еще более откровенной. В ней явно прослеживается связь между заинтересованностью США в расширении Альянса и в его противодействии ренационализации военной политики Европы при обеспечении руководящей роли Соединенных Штатов в сфере европейской безопасности.

Начиная с середины 1990-х годов Альянс разрабатывал формальные критерии для вступления новых членов в НАТО и процедуры подготовки кандидатов, руководствуясь главным образом политическими соображениями, перечисленными выше. Этот процесс стал более формальным и детализированным, но все же гораздо менее сложным и занимающим меньше времени, чем соответствующая практика в Европейском союзе. Альянс также радикально улучшил свой имидж в плане соответствия собственным демократическим принципам. Именно после окончания «холодной войны» Альянс однозначно привел свою политику расширения в соответствие с ценностями, провозглашенными в основополагающих документах, а также со своими собственными политическими заявлениями.

Хотя многие приветствовали решение Мадридского саммита НАТО о расширении как исторически знаменательное событие, оно также вызвало ряд критических заявлений. Если реальной целью расширения НАТО было повышение безопасности и стабильности в бывшей Восточной Европе, как это публично утверждалось, то тогда предложения вступить в Альянс должны были быть направлены самым слабым и самым нуждающимся посткоммунистическим государствам, находящимся в состоянии демократического транзита, а не сильнейшим в военном и экономическом отношениях государствам, менее подверженным потенциальным военным угрозам. Конфигурацию первой группы некоторые критики считали неустойчивой с геостратегической точки зрения и недостаточной, если учесть концентрацию реально существующих и потенциально возможных «горячих точек» в Европе. По мнению других, организация НАТО упустила возможность в 1997–1999 гг. распространить зону безопасности, стабильности и демократии в наиболее нужном направлении – на территорию Балкан, к чему призывала Италия.