С 1998 по 2003 год Брэд Питт снялся в нескольких картинах, ставших очень популярными, среди которых стоит особо отметить такие, как «Знакомьтесь, Джо Блэк», где он сыграл саму Смерть, которой, как оказалось, совсем не чужды человеческие чувства; «Бойцовских клуб», в котором актер предстал перед нами в образе философа-анархиста, бросившего вызов косному американскому обществу потребителей; «Большой куш», где Питт блеснул в эпизодической, но яркой роли косноязычного цыгана-ирландца Микки, и «Мексиканец», в котором его партнершей стала знаменитая Джулия Робертс, а сам Брэд сыграл смешного недотепу и неудачника. Это были хорошие, тонко прочувствованные актером роли, близкие ему по духу. А вот чего мало кто ожидал, так это того, что Брэд Питт в 2004 году согласится на роль Ахиллеса в масштабном 200-миллионном голливудском проекте «Троя», ведь именно таких картин и героев он избегал на протяжении всей своей актерской карьеры. Сам Питт прокомментировал это событие лаконично и с улыбкой: «Я сдался».

На самом же деле и в этой роли актер сумел найти «изюминку». «Я почти отказался, роль казалась мне слишком банальной», – вспоминает Брэд Питт. Однако при более детальном рассмотрении Ахиллес оказался вовсе не типичным представителем главных героев голливудских блокбастеров. Он противоречив, высокомерен, безудержно жесток в бою и мести, его душа полна демонов, но в то же время он способен глубоко чувствовать, а это все – как раз для Брэда Питта. К этой роли актер готовился долго и тщательно, после года тренировок его телу могли бы позавидовать античные атлеты. Он соблюдал специальную диету и даже бросил курить, что было для него самым трудным, ведь Питт был заядлым курильщиком с шестого класса школы. Эти жертвы не были напрасными: сорокалетний актер в роли Ахиллеса выглядит совершенно юным, он пластичен и подвижен. На съемочной площадке «Трои» было собрано огромное количество известных актеров, и все они с уважением отзывались о Брэде Питте, что не вписывается в голливудские стереотипы: «С ним очень приятно работать. Чувствуешь себя наравне с ним»; «Он – скромный парень. Каждому дает понять, что считает честью работать с ним, и это создает замечательную атмосферу» и т. п. Несмотря на то что голливудские сценаристы, как обычно, безбожно перекроили древний сюжет (чего только стоит гибель Менелая, по Гомеру – благополучно вернувшегося домой с Еленой, не говоря уже о смерти самого Ахиллеса в стенах пылающей Трои, до падения которой, согласно легенде, герой не дожил), фильм получился впечатляющий, и во многом это произошло благодаря Брэду Питту.

Следом за «Троей» последовал еще один коммерческий проект – черная комедия «Мистер и миссис Смит», на съемках которой Питт познакомился с известной актрисой Анджелиной Джоли. Именно ее пресса склонна обвинять в распаде семьи Брэда, потому что как раз после съемок этого фильма, в 2005 году, Брэд Питт и Дженнифер Энистон подали на развод. Однако встреча с Анджелиной, видимо, только ускорила неизбежное. Брэд оставил особняк в Беверли Хиллз бывшей жене, а себе купил новый дом на пляже севернее Лос-Анджелеса. Спустя несколько месяцев после развода звездной пары в этот дом переехала и Анджелина Джоли. Вместе с ее переездом осуществилась самая большая мечта Брэда Питта – в его доме появились дети. Дело в том, что у знаменитой актрисы двое приемных детей – трехлетний Мэддокс из Камбоджи и совсем еще маленькая Захара Марли из Эфиопии, чьи родители умерли от СПИДа. По итогам голосования 2005 года, журнал “People” признал Брэда Питта и Анджелину Джоли самыми красивыми людьми планеты. Это многие поклонники актеров расценили как знак свыше и с восторгом восприняли новость о том, что их любимцы готовятся к свадьбе. Но до бракосочетания произошло не менее важное событие в их жизни (а для Брэда, возможно, самое важное) – рождение ребенка. Он появился на свет в конце мая 2006 года в одном из тихих уголков африканской Намибии.