В 1995 году на съемках триллера «Семь» Питт познакомился с актрисой Гвинет Пэлтроу, и у молодых людей завязался продолжительный роман. Они были очень разными: Гвинет – из богатой аристократической семьи и Брэд – парень из провинции, без высшего образования и хороших манер. Их отношения к тому же омрачались постоянным вмешательством родителей Пэлтроу, не одобрявших выбора дочери. Питта безмерно раздражало обострившееся внимание вездесущих репортеров, постоянно следивших за каждым шагом звездной пары. Он умолял оставить их в покое и постоянно судился со средствами массовой информации, тщетно надеясь отпугнуть остальных назойливых представителей прессы. В 1997 году Брэд уехал в Аргентину, где проходили съемки фильма «Семь лет в Тибете», основанного на реальных событиях философской саги о дружбе представителей совершенно разных культур: австрийского альпиниста, члена национал-социалистической партии Генриха Харера и юного Далай-ламы XIV.

Вернувшись после съемок фильма в Лос-Анджелес, актер первым делом помчался к Гвинет, чтобы вручить ей подарок – купленное в Аргентине обручальное кольцо. Однако девушка встретила его холодно и кольцо не приняла, что могло означать только одно – о свадьбе не может быть и речи. Сколько ни добивались репортеры ответа на вопрос, почему же они вдруг расстались, от Гвинет не дождались ничего, кроме признания, что Брэд ни в чем не виноват. А Питт отвечал на вопросы примерно так: «С кем? Я не понимаю, о ком вы говорите. Никакой Пэлтроу я не знаю».

Расставание с Гвинет Брэд Питт перенес очень тяжело. Его из ряда вон выходящая нелюбовь к прессе, желание оградить себя от назойливых журналистов и поклонников, постоянно вторгающихся в его жизнь, стали еще сильнее. И актер сделал это весьма необычным способом.

Брэд Питт купил у актрисы Кассандры Питерсон, прославившейся в Голливуде в ролях ведьм и прочей нечисти, дом, больше похожий на замок графа Дракулы, чем на жилище обычного американца. Столовая в этом доме была отделана под склеп, обеденный стол сделан в форме гроба; остальные комнаты также носили некий инфернальный оттенок. Переехав в новое жилище, актер первым делом уволил всю прислугу и охрану. Он не покидал дом в светлое время суток, мог неделями вообще никуда не выходить, запершись в нем один. Питт занялся разведением пауков и хамелеонов, одевался в одежду исключительно черного цвета. Пресса мгновенно отреагировала на новый образ звезды предположением, что Питт навсегда оставил актерскую карьеру и посвятил себя изучению черной магии.

Неизвестно, как бы далеко зашли и как бы долго продолжались подобные чудачества звезды, если бы он не встретил новую любовь в лице Дженнифер Энистон. Молодой актрисе было далеко до мировой славы Брэда Питта, но в Америке она была хорошо известна благодаря участию в очень популярном там телевизионном сериале «Друзья». Пара начала встречаться в 1998 году, а в июле 2000 года актеры поженились. Свадебная церемония обошлась Питту и Энистон в миллион долларов, она проходила на берегу Тихого океана в Малибу. Супруги переехали в новый дом в Беверли Хиллз, Брэд Питт ради любимой жены избавился от коллекции пауков и хамелеонов, которых девушка терпеть не могла, и вновь окунулся в актерскую работу. Питт и Энистон вместе создали собственную кинокомпанию “Plan В Entertainment”. На протяжении последующих четырех с половиной лет звездную пару называли «самой благополучной», «самой красивой» и «самой крепкой» семьей Голливуда. Однако не все обстояло так хорошо, как казалось на первый взгляд. Питт очень хотел иметь детей, он в самом начале супружеской жизни начал самостоятельно оборудовать детскую комнату в их особняке. Но Дженнифер не спешила становиться матерью. Сначала помешали съемки в сериале «Друзья», затем она получила главную роль в полнометражной картине. Терпения Брэда хватило на четыре года, после чего актер поставил вопрос ребром, и тогда Энистон была вынуждена признаться, что из-за постоянного приема средств для похудения она физически не может иметь детей. Однако и это не остановило знаменитого актера на пути к семейному счастью и осуществлению его мечты, и он предложил усыновить ребенка. После отказа со стороны Энистон отношения звездной пары начали резко портиться.